phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1353015-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 1353015-60-7
• 化学式: C₃₄H₄₄O₇SSi
• 分子量: 624.871
• InChiKey: ONGMWQSXJBXZCG-UUGDNMEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 potassium (2R)-2-O-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-glucopyranosyl-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Potassium (2R)-2-O-α-D-Mannopyranosyl-(1→2)-α-D-glupyranosyl-2,3-dihydroxypropanoate: 一种天然相容的溶质

  摘要：

  (2R)-2-O-α-D-吡喃甘露糖基-(12)-α-D-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸 (MGG) 钾盐的便利合成——一种最近分离的、稀有的、相容的溶质——大功告成。带有 2-OH 基团的双缩醛保护的硫葡糖苷 6-OTBDPS 在与四乙酰甘露糖基三氯乙酰亚胺酯的第一次糖基化反应中用作受体，并在与甘油酸酯衍生物的糖基化反应中用作供体。α-端基异构体是两种糖基化反应的唯一产物，正如预期形成 α-甘露糖苷。1,2-顺式葡萄糖苷的形成更具挑战性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100934
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-yl]-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Potassium (2R)-2-O-α-D-Mannopyranosyl-(1→2)-α-D-glupyranosyl-2,3-dihydroxypropanoate: 一种天然相容的溶质

  摘要：

  (2R)-2-O-α-D-吡喃甘露糖基-(12)-α-D-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸 (MGG) 钾盐的便利合成——一种最近分离的、稀有的、相容的溶质——大功告成。带有 2-OH 基团的双缩醛保护的硫葡糖苷 6-OTBDPS 在与四乙酰甘露糖基三氯乙酰亚胺酯的第一次糖基化反应中用作受体，并在与甘油酸酯衍生物的糖基化反应中用作供体。α-端基异构体是两种糖基化反应的唯一产物，正如预期形成 α-甘露糖苷。1,2-顺式葡萄糖苷的形成更具挑战性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100934

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>-2- and<i>C</i>-3-Sulfonatomethyl<i>O</i>- and<i>S</i>-Glycosides by Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Dániel Eszenyi、Attila Mándi、Mihály Herczeg、Attila Bényei、István Komáromi、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.201600526

  日期：2016.8

  studied. The conformational preferences and relative energies of the exo- and endocyclic alkenesulfonic acids obtained were analysed by high-temperature molecular dynamics and DFT calculations. Thioglycosides bearing a sulfonatomethyl moiety at the secondary position have been prepared for the first time. Finally, the attempted synthesis of 2-sulfonatomethyl glucoside by nucleophilic substitution reaction

  已经研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化在正交保护的 O-和 S-糖苷的 2-和 3-位引入磺化甲基部分的适用性。通过高温分子动力学和 DFT 计算分析了所获得的外环和内环烯烃磺酸的构象偏好和相对能量。首次制备了在二级位置带有磺化甲基部分的硫糖苷。最后，还描述了通过亲核取代反应合成 2-磺基甲基葡萄糖苷的尝试。
• Synthesis of Potassium (2R)-2-O-α-D-Mannopyranosyl-(1→2)-α-D-glucopyranosyl-2,3-dihydroxypropanoate: A Naturally Compatible Solute
  作者：Eva C. Lourenço、M. Rita Ventura

  DOI：10.1002/ejoc.201100934

  日期：2011.11

  An expedient synthesis of the potassium salt of (2R)-2-O-α-D-mannopyranosyl-(12)-α-D-glucopyranosyl-2,3-dihydroxypropanoic acid (MGG)―a recently isolated, rare, compatible solute―was accomplished. A bis-acetal-protected thioglucoside, 6-OTBDPS, with a 2-OH group was used as the acceptor in the first glycosylation reaction with tetraacetylmannosyl trichloroacetimidate, and as the donor in the glycosylation

  (2R)-2-O-α-D-吡喃甘露糖基-(12)-α-D-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸 (MGG) 钾盐的便利合成——一种最近分离的、稀有的、相容的溶质——大功告成。带有 2-OH 基团的双缩醛保护的硫葡糖苷 6-OTBDPS 在与四乙酰甘露糖基三氯乙酰亚胺酯的第一次糖基化反应中用作受体，并在与甘油酸酯衍生物的糖基化反应中用作供体。α-端基异构体是两种糖基化反应的唯一产物，正如预期形成 α-甘露糖苷。1,2-顺式葡萄糖苷的形成更具挑战性。