4-(3-(4-hydroxyphenyl)-6-iminopyridazin-1(6H)-yl)butanoic acid | 835870-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-(4-hydroxyphenyl)-6-iminopyridazin-1(6H)-yl)butanoic acid
• 英文别名: Desmethyl Gabazine；4-[3-(4-hydroxyphenyl)-6-iminopyridazin-1-yl]butanoic acid
• CAS: 835870-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: CLBZOXNFDJCREI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 4-(3-(4-hydroxyphenyl)-6-iminopyridazin-1(6H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸作为对γ-羟基丁酸（GHB）高亲和力结合位点有选择性的新型配体。

  摘要：

  以前曾报道过一种新的加巴嗪（一种γ-氨基丁酸（GABAA）受体拮抗剂）抑制[3H] NCS-382的结合，这是神经活性物质γ-羟基丁酸的高亲和力结合位点的代表性配体（ GHB）。我们在本文中报告了关于丙巴嗪与（i）GABAA受体的正构结合位点和（ii）高亲和力GHB结合位点结合的结构决定簇的研究。这项研究扩大了用于高亲和力GHB结合位点的可用配体的结构多样性，确定了2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸是一种新型的配体骨架，可产生相对较高的类似物[3H] NCS-382对[3H] muscimol结合位点的亲和力（Ki 0.19-2.19μM）和> 50倍的选择性。这些结果表明，加巴嗪与高亲和力GHB和正构GABAA受体结合位点的相互作用不同，并且可以生成不同的类似物以在它们之间进行选择。为了促进进一步的体内研究，鉴定了有希望的前药候选物用于脑部递送。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00131