(S)-2-((4R,5S,6S)-6-Hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol | 108394-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((4R,5S,6S)-6-Hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
• CAS: 108394-84-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: ULESNDZOFJKHTF-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5S,6S)-6-Hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5S)-4-[(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 1-[{2-methyl-4-(2-methylphenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-((4R,5S,6S)-6-Hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5

文献信息

• Synthesis of macrolide antibiotics.
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00953720

  日期：1989.1