Acetic acid (4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester | 114114-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4S,5S,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 114114-47-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: SOPBAPGIIDQJNN-XKAARJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 1-[{2-methyl-4-(2-methylphenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-((4R,5S,6S)-6-Hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5S,6S)-6-((R)-1-[1,3]dithiolan-2-yl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 Acetic acid (4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5

文献信息

• Total synthesis of erythronolide B. 1. Skeleton assembly in (C9C13) + (C7C8) + (C1C6) sequence.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin、N.K. Kochetkov*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96399-8

  日期：1987.1
• Synthesis of macrolide antibiotics.
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00953720

  日期：1989.1
• KOCHETKOV, N. K.;SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5109-5136
  作者：KOCHETKOV, N. K.、SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODK+

  DOI：——

  日期：——
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHET+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N 1, S. 158-165
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHET+

  DOI：——

  日期：——