(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidine | 405506-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3S,6R)-6-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxypiperidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 405506-65-2
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₅SSi
• 分子量: 657.946
• InChiKey: XFAMHVDQYQHZNW-AGSXMJPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidine 在 K₂OsO₂(OH)2 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,6R)-[5-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-tosylpiperidin-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  获得生物碱脂质的便捷途径：用于合成瘦茶碱 A 类似物的应用

  摘要：

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19302
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2S,3S,6R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidin-3-ol 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  获得生物碱脂质的便捷途径：用于合成瘦茶碱 A 类似物的应用

  摘要：

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19302