Methanesulfonic acid (5E,9E)-(1S,13R,14R)-13-((E)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-6,10-dimethyl-2-methylene-14-trimethylsilanyloxy-cyclotetradeca-5,9-dienyl ester | 92268-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (5E,9E)-(1S,13R,14R)-13-((E)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-6,10-dimethyl-2-methylene-14-trimethylsilanyloxy-cyclotetradeca-5,9-dienyl ester
• CAS: 92268-67-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄SSi
• 分子量: 522.865
• InChiKey: NMCYTTVRJDTVDX-SADPWDKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (5E,9E)-(1S,13R,14R)-13-((E)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-6,10-dimethyl-2-methylene-14-trimethylsilanyloxy-cyclotetradeca-5,9-dienyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,6E,10E)-(1S,14R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-14-((E)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol
  参考文献：
  名称：

  通过全合成法确认西柏酚及其相关的酯基五萜烯的结构

  摘要：

  实现了ceriferol和ceriferol-I的修订配方的dl合成，毫无疑问，已正确制定了修订的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81349-6
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-(1S,2S,3S,14S)-3-((E)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (5E,9E)-(1S,13R,14R)-13-((E)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-6,10-dimethyl-2-methylene-14-trimethylsilanyloxy-cyclotetradeca-5,9-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过全合成法确认西柏酚及其相关的酯基五萜烯的结构

  摘要：

  实现了ceriferol和ceriferol-I的修订配方的dl合成，毫无疑问，已正确制定了修订的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81349-6