benzyl 2,6-di-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 80859-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-di-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 80859-32-1
• 化学式: C₅₅H₆₈N₂O₂₂
• 分子量: 1109.15
• InChiKey: WEQKGAZMXAUEAQ-DGDGMZKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  289.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  合成形成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型一部分的三种寡糖。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物与3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷以54％和32％的产率得到被保护的2,4-和2,6-连接的三糖。将2-deoxy-2-phthalimido基团换成2-acetamido-2-deoxy基团并进行脱保护后，三糖2,4-di-O-（2-deoxy-beta-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖得到2，6-二-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖。3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D的类似缩合-吡喃葡萄糖基溴化物与苄基3，4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷一起以52％的收率得到五糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80676-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)]-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl 2,6-di-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成形成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型一部分的三种寡糖。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物与3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷以54％和32％的产率得到被保护的2,4-和2,6-连接的三糖。将2-deoxy-2-phthalimido基团换成2-acetamido-2-deoxy基团并进行脱保护后，三糖2,4-di-O-（2-deoxy-beta-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖得到2，6-二-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖。3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D的类似缩合-吡喃葡萄糖基溴化物与苄基3，4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷一起以52％的收率得到五糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80676-x