6-hydroxy-3-[2-[(8S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethynyl]-2-phenyl-benzofuran-5-carboxylic acid | 1421261-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-hydroxy-3-[2-[(8S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethynyl]-2-phenyl-benzofuran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-3-[2-[(8S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethynyl]-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 1421261-02-0
• 化学式: C₃₆H₃₆O₆
• 分子量: 564.678
• InChiKey: GZSSFAYNTILHTH-MLQNLLGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-hydroxy-3-[2-[(8S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethynyl]-2-phenyl-benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸支架中发现和评价分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 的新型抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 蛋白酪氨酸磷酸酶 B (mPTPB) 是病原体分泌的毒力因子，通过靶向宿主细胞免疫反应介导巨噬细胞中的分枝杆菌存活。因此，mPTPB 代表了对抗结核病 (TB) 感染的一个令人兴奋的新目标。我们描述了一种以药物化学为导向的方法，该方法将苯并呋喃水杨酸支架转化为一种高效的 (IC 50= 38 nM）和选择性 mPTPB 抑制剂（针对大量 PTP 的 >50 倍）。重要的是，该抑制剂能够逆转由细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并恢复巨噬细胞分泌 IL-6 的全部能力，并在干扰素-γ 刺激下发生细胞凋亡，验证了 mPTPB 的化学抑制可能是在治疗上可用于新型结核病治疗。该研究进一步表明，双环水杨酸药效团可用于提供具有高效力、选择性和细胞功效的 PTP 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301781p