tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside | 403616-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 403616-62-6
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₁₅Si
• 分子量: 779.911
• InChiKey: NCTLZBVSZRHPKW-IOWGKIEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  触角人乳寡糖的复杂结构 - 支链八糖的合成

  摘要：

  我们开发了一条高度收敛的合成路线，用于合成人乳八糖支链结构 β-D-吡喃半乳糖-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)-β- D-吡喃半乳糖基)-(14)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(16)-[β-D-吡喃半乳糖基-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)]-β-D-吡喃半乳糖基-(14)-α,β-D-吡喃葡萄糖(1)。在逆合成分析中，目标结构 1 被断开为构建块 2-6。仅从四个已知的构建块 - 4、7、8 和 12 开始 - 获得所需的三个二糖单元，在所需的四糖 13 和 16 中进一步保护基团操作和糖苷键形成后得到。TBDMS 基团 13 的裂解得到四糖14，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4239::aid-ejoc4239>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  触角人乳寡糖的复杂结构 - 支链八糖的合成

  摘要：

  我们开发了一条高度收敛的合成路线，用于合成人乳八糖支链结构 β-D-吡喃半乳糖-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)-β- D-吡喃半乳糖基)-(14)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(16)-[β-D-吡喃半乳糖基-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)]-β-D-吡喃半乳糖基-(14)-α,β-D-吡喃葡萄糖(1)。在逆合成分析中，目标结构 1 被断开为构建块 2-6。仅从四个已知的构建块 - 4、7、8 和 12 开始 - 获得所需的三个二糖单元，在所需的四糖 13 和 16 中进一步保护基团操作和糖苷键形成后得到。TBDMS 基团 13 的裂解得到四糖14，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4239::aid-ejoc4239>3.0.co;2-m