L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-myo-inositol | 956116-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 956116-99-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇
• 分子量: 454.52
• InChiKey: IEKRAZWGGYUGEF-FHEJEKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-myo-inositol 在 吡啶 、 四氮唑 、 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 L-myo-inositol 3,4-bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of All Possible Optically Active Regioisomers ofMyo‐Inositol Mono‐ and Bisphosphates

  摘要：

  All possible optically active regioisomers of myo- inositol mono- and bisphosphates were synthesized using inositol derivatives suitably protected with various protecting groups (IR(n)s) as key intermediates. A series of procedures including Novozym 435 catalyzed enzymatic resolution of (3aR, 4S, 7S, 7aR)-rel-3a, 4,7,7a-tetrahydro- 2,2-dimethyl- 1,3- benzodioxole-4,7- diol diacetate, several protection and deprotection reactions, and acyl migration afforded two enantiomeric pairs of IR5 and six enantiomeric pairs of IR4. Phosphorylation of these key intermediates by the phosphitylation and oxidation procedure gave the target products after removal of the protecting groups.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300701540225
• 作为产物：
  描述：

  D-5,6-O-(1-methylethylidene)-1,4-bis-O-(phenylmethyl)-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of All Possible Optically Active Regioisomers ofMyo‐Inositol Mono‐ and Bisphosphates

  摘要：

  All possible optically active regioisomers of myo- inositol mono- and bisphosphates were synthesized using inositol derivatives suitably protected with various protecting groups (IR(n)s) as key intermediates. A series of procedures including Novozym 435 catalyzed enzymatic resolution of (3aR, 4S, 7S, 7aR)-rel-3a, 4,7,7a-tetrahydro- 2,2-dimethyl- 1,3- benzodioxole-4,7- diol diacetate, several protection and deprotection reactions, and acyl migration afforded two enantiomeric pairs of IR5 and six enantiomeric pairs of IR4. Phosphorylation of these key intermediates by the phosphitylation and oxidation procedure gave the target products after removal of the protecting groups.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300701540225