(13RS)-14,15-dinorlabd-8(17)-en-13-ol | 960116-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13RS)-14,15-dinorlabd-8(17)-en-13-ol
• 英文别名: 4-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]butan-2-ol
• CAS: 960116-63-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: YGCWFIPXVYWUDJ-HNASFABUSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13RS)-14,15-dinorlabd-8(17)-en-13-ol 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid 1-methyl-3-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  去甲丹烷氧化物的构象-气味关系

  摘要：

  构象因素已被发现负责（-）-deoxyambreinolide（12）和其（+）-epi衍生物13之间的气味急剧变化。受体相互作用过程中的推测分子事件已通过非对映异构体11-甲基-氨溴衍生物3和5作为模型化合物进行了模拟。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690120
• 作为产物：
  描述：

  15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以1.4 g的产率得到(13RS)-14,15-dinorlabd-8(17)-en-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Derivatives of Labda-8(17),14-dien-13-ol (Manool) and Their Conversion Into Large Ring Unsaturated Lactones

  摘要：

  对马诺尔衍生物（2）和（5）进行臭氧分解时形成的不稳定过氧化氢醚（4）和（6）进行脱水，可形成十分子不饱和内酯（11）和（12），产率很高。报告了对其他马诺尔衍生物在内酯形成过程中羟基的性质及其与外环双键的空间关系的研究结果。

  DOI：

  10.1071/ch9880711

文献信息

• Synthesis of (+)-lagerstronolide from (+)-sclareol
  作者：Pilar Basabe、Olga Bodero、Isidro S. Marcos、David Diez、Mónica de Román、Araceli Blanco、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.036

  日期：2007.11

  The gamma-acetoxybutenolide (+)-lagerstronolide was synthesized from (+)-sclareol, with an overall yield of 10%. The absolute stereochemistry for the natural compound (-)-lagerstronolide has been correctly established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GRANT, PETER K.;LAI, CHEE KONG;PRASAD, J. SIVA;YAP, THO MAN, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 711-725
  作者：GRANT, PETER K.、LAI, CHEE KONG、PRASAD, J. SIVA、YAP, THO MAN

  DOI：——

  日期：——