methyl 4-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 81255-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 81255-15-4
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: VOUCFFKLELEODN-UIAUGNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 Alkaline 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 ethyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of moenuronic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80983-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十九。糖醛酸（4-C-甲基-D-葡萄糖醛酸）的合成

  摘要：

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.938

文献信息

• Steric Effects Are Not the Cause of the Rate Difference in Hydrolysis of Stereoisomeric Glycosides
  作者：Henrik Helligsø Jensen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ol030081e

  日期：2003.9.1

  substituents are more reactive than those with equatorial substituents was given in 1955 by Edward based on sterical hindrance being relieved in the transition state. Using model compounds 5, 6, 8, and 10, we here show conclusively that sterical hindrance is not the controlling factor in glycoside hydrolysis.

  [结构：见正文]爱德华（Edward）于1955年根据在过渡状态中空间位阻得到缓解的观点，对为什么轴向取代基的糖苷比赤道取代基的糖苷具有更高的反应性做出了长期而合理的解释。我们使用模型化合物5、6、8和10得出结论，表明空间位阻不是糖苷水解的控制因素。
• Moenuronic acid: synthetic studies and absolute configuration
  作者：Peter Welzel、Hans-Peter Bullan、Armin Maulshagen、Dietrich Mu´ller、Gu¨nther Snatzke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88796-2

  日期：1984.1
• Branched-chain Sugars. XXIX. Synthesis of Moenuronic Acid (4-<i>C</i>-Methyl-D-glucuronic Acid)
  作者：Ken-ichi Sato、Kazusuke Kubo、Namgi Hong、Hisashi Kodama、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.938

  日期：1982.3

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid), a branched-chain sugar component of moenomycin A, was synthesized by the introduction of an axial C-methyl group into methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose by the reaction with methyllithium, followed by deprotection and platinum-catalyzed oxidation of the C-6 position. Stereoselectivities in a few reactions for the introduction

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。
• A facile synthesis of moenuronic acid derivatives
  作者：Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato、Kazusuke Kubo、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80983-0

  日期：1982.1