methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose | 81255-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(trityloxymethyl)oxan-3-one
• CAS: 81255-12-1
• 化学式: C₄₀H₃₈O₆
• 分子量: 614.738
• InChiKey: OYEXAKZEVIPFFQ-ZACWFTDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十九。糖醛酸（4-C-甲基-D-葡萄糖醛酸）的合成

  摘要：

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.938
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-6-methoxy-2-((trityloxy)methyl)-2H-pyran-3-ol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以72%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十九。糖醛酸（4-C-甲基-D-葡萄糖醛酸）的合成

  摘要：

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.938

文献信息

• Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-D-<i>myo</i>-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose
  作者：Ken-ichi Sato、Masayuki Bokura、Makoto Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1633

  日期：1994.6

  2,3,6-Tri-O-benzyl-d-myo-inositol, which is a key intermediate of d-inositol 1,4,5-triphosphate, was synthesized from d-glucose without performing any optical resolution by utilizing C2 symmetry. Laminitol and mytilitol were also synthesized from d-glucose via the same key intermediate, 1d-(1,3/2,4)-tetra-O-benzyl-2-C-methyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol.

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。
• A facile synthesis of moenuronic acid derivatives
  作者：Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato、Kazusuke Kubo、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80983-0

  日期：1982.1
• MOLINO, B. F.;CUSMANO, J.;MOOTOO, D. R.;FAGHIH, R., J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 479-493
  作者：MOLINO, B. F.、CUSMANO, J.、MOOTOO, D. R.、FAGHIH, R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the stereoselective reduction of ketosugar (hexosulose)
  作者：Cheng-Wei Tom Chang、Yu Hui、Bryan Elchert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01472-1

  日期：2001.10

  The results from the studies of the stereoselective reduction of ketosugar (hexosulose) were reported, Combining Our results and those reported in the literature, we summarize the factors in controlling the stereoselective reduction of ketosugars, These findings are valuable in the synthesis of various carbohydrate derivatives. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Branched-chain Sugars. XXIX. Synthesis of Moenuronic Acid (4-<i>C</i>-Methyl-D-glucuronic Acid)
  作者：Ken-ichi Sato、Kazusuke Kubo、Namgi Hong、Hisashi Kodama、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.938

  日期：1982.3

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid), a branched-chain sugar component of moenomycin A, was synthesized by the introduction of an axial C-methyl group into methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose by the reaction with methyllithium, followed by deprotection and platinum-catalyzed oxidation of the C-6 position. Stereoselectivities in a few reactions for the introduction

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。