(R)-7-Ethylheptanolide | 120586-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-7-Ethylheptanolide
• 英文别名: (8R)-8-ethyloxocan-2-one
• CAS: 120586-06-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XARSCEOUIZQPSI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-Ethylheptanolide 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 trans-lauthisan
  参考文献：
  名称：

  Tsushima, Kazunori; Murai, Akio, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 761 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-ethylcycloheptanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-7-Ethylheptanolide
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。5. (+)-Laurencin 的合成

  摘要：

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。

  DOI：

  10.1021/ja9709132

文献信息

• A strategy for the asymmetric synthesis of medium ring oxygen heterocycles: Enantioselective total synthesis of (+)-octahydrodeacetyldebromolaurencin
  作者：J.Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80490-6

  日期：1988.1
• TSUSHIMA, KAZUNORI;MURAI, AKIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 761-764
  作者：TSUSHIMA, KAZUNORI、MURAI, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, J. STEPHEN;HOLMES, ANDREW B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4333-4336
  作者：CLARK, J. STEPHEN、HOLMES, ANDREW B.

  DOI：——

  日期：——