2-(4,4-Dibromo-but-3-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 201209-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-Dibromo-but-3-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 2-(4,4-dibromobut-3-enyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 201209-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₃Br₂NO₄
• 分子量: 441.16
• InChiKey: CYVSTMRAHBBJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-Dibromo-but-3-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 四甲基乙二胺 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (1R,5R)-8-Benzoyl-4-methylene-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2-炔基-1-（邻碘苯甲酰基）吡咯烷-2-羧酸甲酯的自由基易位/环化，对桥连氮杂双环化合物进行区域选择性合成：（±）-依巴替丁的正式全合成

  摘要：

  已经研究了Bu 3 SnH介导的2-炔基-1-（邻碘苯甲酰基）吡咯烷-2-羧酸甲酯的自由基易位/环化。2- [3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-炔基] -8,2- [4-（三甲基甲硅烷基）丁-3-炔基] -14和2- [5-（三甲基甲硅烷基）戊-4-炔基] -吡咯烷衍生物18，在沸腾的甲苯中在偶氮异丁腈存在下用氢化三丁基锡处理后，区域选择性地得到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷19、8-氮杂双环[3.2.1]辛烷23和9-氮杂双环[ 4.2.1]壬烷26。该方法已应用于（±）-表哌丁啶的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/a705226j
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl 2-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 34.25h， 生成 2-(4,4-Dibromo-but-3-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2-炔基-1-（邻碘苯甲酰基）吡咯烷-2-羧酸甲酯的自由基易位/环化，对桥连氮杂双环化合物进行区域选择性合成：（±）-依巴替丁的正式全合成

  摘要：

  已经研究了Bu 3 SnH介导的2-炔基-1-（邻碘苯甲酰基）吡咯烷-2-羧酸甲酯的自由基易位/环化。2- [3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-炔基] -8,2- [4-（三甲基甲硅烷基）丁-3-炔基] -14和2- [5-（三甲基甲硅烷基）戊-4-炔基] -吡咯烷衍生物18，在沸腾的甲苯中在偶氮异丁腈存在下用氢化三丁基锡处理后，区域选择性地得到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷19、8-氮杂双环[3.2.1]辛烷23和9-氮杂双环[ 4.2.1]壬烷26。该方法已应用于（±）-表哌丁啶的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/a705226j