(E)-1-(2-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 65786-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[2-(Benzyloxy)phenyl]-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 65786-20-1
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 348.829
• InChiKey: ZPJNRYQGWSFIDM-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation and Optimization of the Anti-Melanogenic Activity of 1-(2-Cyclohexylmethoxy-6-hydroxy-phenyl)-3-(4-hydroxymethyl-phenyl)-propenone Derivatives

  摘要：

  生物活性化合物的化学修饰和优化是药物开发中寻找有前途的先导化合物的关键步骤。我们先前报告了1-(2-环己基甲氧基-6-羟基苯基)-3-(4-羟甲基苯基)-丙酮（查尔酮21）的抗黑色素生成活性。在本研究中，我们合成了21个查尔酮21衍生物，并在-MSH诱导的B16F10细胞中评估了它们的抗黑色素生成活性。N-(4-(3-(2-（环己基甲氧基）苯基）-3-氧代丙-1-烯-1-基）苯乙酰胺（查尔酮21-21）表现出最强的细胞黑色素生成抑制作用，其IC50值为0.54 M。它比查尔酮21和已知的抗黑色素生成剂曲酸和熊果苷更具潜力，它们的IC50值分别为4.9、38.5和148.4 M。查尔酮21-21降低了酪氨酸酶的表达和活性。它还降低了TRP1、TRP2和MITF的表达，CREB和ERK1/2的磷酸化，以及MITF和CRE的转录活性。我们的结果表明，查尔酮21-21是一种具有抗黑色素生成活性的有效先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24071372

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• 찰콘 유도체를 포함하는 피부 미백용 조성물
  申请人：DAEJEON UNIVERSITY Industry-University Cooperation Foundation 대전대학교 산학협력단(120080024434) Corp. No ▼ 160171-0004131BRN ▼305-82-13385

  公开号：KR20200010955A

  公开（公告）日：2020-01-31

  본 발명은 찰콘 유도체를 포함하는 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 멜라닌 생성을 효과적으로 억제할 수 있어, 멜라닌이 과다 침착된 피부의 미백에 유용하게 활용할 수 있다.

  这是关于包含鹰嘴豆指导剂的皮肤美白配方的发明，它可以有效地抑制黑色素的生成，因此可以有用地用于美白过度沉淀黑色素的皮肤。
• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。
• Allosteric protein kinase modulators
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2177510A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了可异位调节 AGC 蛋白激酶和 Aurora 家族蛋白激酶活性或调节蛋白-蛋白相互作用的特异性小分子化合物、其生产方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与 AGC 蛋白激酶或 Aurora 家族蛋白激酶异常活性相关疾病的药物的用途。