6-氟-4-(三氟甲基)喹啉-2-甲酸 | 596845-42-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-4-(三氟甲基)喹啉-2-甲酸
• 中文别名: 6-氟-4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸
• 英文名称: 6-fluoro-4-trifluoromethyl-2-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 596845-42-0
• 化学式: C₁₁H₅F₄NO₂
• 分子量: 259.16
• InChiKey: LAPAXWWGJVHXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171℃ (decomposition) (ethanol )
• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090

制备方法与用途

6-氟-4-(三氟甲基)喹啉-2-甲酸是一种羧酸类衍生物，常被用作有机中间体。

其制备过程可通过以下步骤完成：首先使用对氟苯胺和4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯为原料，经过三步反应即可得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(2,4-difluorophenyl)pyridinato-N,C6']iridium(III) chloride dimer 、 6-氟-4-(三氟甲基)喹啉-2-甲酸 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到(2,4-difluorophenylpyridine(1-))2Ir(6-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylate(1-))
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect of ancillary ligands on the luminescence of bis[4,6-(di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2′]iridium(iii) complexes

  摘要：

  设计并成功合成了两系列具有不同取代基的(dfppy)2Ir(LN^O)化合物，并研究了辅助配体上取代基对(dfppy)2Ir(LN^O)的光物理和电化学特性的影响。结果表明，在LN^O上的供电子基团—OMe提高了(dfppy)2Ir(LN^O)的PL量子产率，而吸电子基团—CF3和—F则降低了PL量子产率。

  DOI：

  10.1039/c2dt30695f
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-三氟甲基-2-羟基喹啉 在 正丁基锂 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-氟-4-(三氟甲基)喹啉-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-(三氟甲基)喹啉衍生物

  摘要：

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200633

文献信息

• Substituent effect of ancillary ligands on the luminescence of bis[4,6-(di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2′]iridium(iii) complexes
  作者：Yuyang Zhou、Wanfei Li、Yang Liu、Liqiang Zeng、Wenming Su、Ming Zhou

  DOI：10.1039/c2dt30695f

  日期：——

  Two series of (dfppy)2Ir(LN^O) with different substituents were designed and successfully synthesized and the effect of substitution at the ancillary ligand on the photophysical and electrochemical properties of (dfppy)2Ir(LN^O) were investigated. The results indicate that the electron-donating group of –OMe at LN^O increases the PL quantum efficiencies of (dfppy)2Ir(LN^O) and the electron-withdrawing groups of –CF3 and –F lower the PL quantum efficiencies.

  设计并成功合成了两系列具有不同取代基的(dfppy)2Ir(LN^O)化合物，并研究了辅助配体上取代基对(dfppy)2Ir(LN^O)的光物理和电化学特性的影响。结果表明，在LN^O上的供电子基团—OMe提高了(dfppy)2Ir(LN^O)的PL量子产率，而吸电子基团—CF3和—F则降低了PL量子产率。
• 4-(Trifluoromethyl)quinoline Derivatives
  作者：Olivier Lefebvre、Marc Marull、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200200633

  日期：2003.6

  subsequently cyclized to give 4-trifluoromethyl-2-quinolinones although only in poor yield. Heating these products with phosphoryl tribromide affords 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinolines which can be converted into 4-(trifluoromethyl)quinolines by redn., 4-trifluoromethyl-2-quinolinecarboxylic acids by permutational halogen/metal exchange followed by carboxylation, and 2-bromo-4-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]