6-氟-4-三氟甲基-2-羟基喹啉 | 328956-08-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-4-三氟甲基-2-羟基喹啉
• 中文别名: 6-氟-4-(三氟甲基)-2(1h)-喹啉酮
• 英文名称: 6-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-4-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone；6-Fluoro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-OL；6-fluoro-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 328956-08-7
• 化学式: C₁₀H₅F₄NO
• 分子量: 231.149
• InChiKey: WUFRBOSKPZUGIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  282 ºC
• 密度：
  1.468
• 闪点：
  124 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-4-三氟甲基-2-羟基喹啉 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-溴-6-氟-4-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-(三氟甲基)喹啉衍生物

  摘要：

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200633
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 6.83h， 生成 6-氟-4-三氟甲基-2-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  更好地获取 4-三氟甲基-2(1H)-喹啉酮：“浇水协议”

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300531

文献信息

• Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06566372B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating processes mediated by AR and PR. More particularly, the invention relates to nonsteroidal compounds and compositions that are high affinity, high specificity agonists, partial agonists (i.e., partial activators and/or tissue-specific activators) and antagonists for AR and PR. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as critical intermediates used in their synthesis.

  本发明涉及化合物、药物组合物和调节由AR和PR介导的过程的方法。更具体地，本发明涉及非甾体化合物和组合物，这些化合物和组合物是高亲和力、高特异性的AR和PR的激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供了制备这种化合物和药物组合物的方法，以及在其合成中使用的关键中间体。
• BICYCLIC ANDROGEN AND PROGESTERONE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1212303A2

  公开（公告）日：2002-06-12
• JP2003508387A
  申请人：——

  公开号：JP2003508387A

  公开（公告）日：2003-03-04
• US6566372B1
  申请人：——

  公开号：US6566372B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• US6964973B2
  申请人：——

  公开号：US6964973B2

  公开（公告）日：2005-11-15