(3E)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-(1'-naphthyl)-3-buten-2-one | 862419-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-(1'-naphthyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 862419-73-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: IDLVISKOLMHBIE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-(1'-naphthyl)-3-buten-2-one 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 N-ethyl-N-isopropylaniline-borane 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2S,3E)-1-(p-tolylsulfanyl)-4-(1'-naphthyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of multifunctionalized allylic building blocks via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple and convenient synthesis of optically active alkenyl beta-hydroxy sulfides with high enantiomeric excess by CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of the corresponding beta-keto sulfides and its application to synthesis of chiral alkenic diols have been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.018
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 、 (E)-ethyl 3-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以65%的产率得到(3E)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-(1'-naphthyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of multifunctionalized allylic building blocks via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple and convenient synthesis of optically active alkenyl beta-hydroxy sulfides with high enantiomeric excess by CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of the corresponding beta-keto sulfides and its application to synthesis of chiral alkenic diols have been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.018