3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal | 1065509-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: (3S)-3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1065509-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: IAPONQHGBRLKTR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到(S)-3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  “底物工程”对酶促碳-碳键形成迈克尔型加成的立体化学控制

  摘要：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 混杂催化乙醛与 β-硝基苯乙烯衍生物发生迈克尔型加成，产生手性 γ-硝基醛，这是具有药物活性的 γ-氨基丁酸的重要前体。在这项研究中，我们研究了迈克尔受体芳环上不同取代基对4-OT催化乙醛加成反应催化效率和立体选择性的影响。通过在芳香底物的适当位置应用不同的取代基，可以以良好至优异的产率获得高度对映体富集的（R）-和（S）-γ-硝基醛和4-取代的苯并二氢吡喃-2-醇。通过“底物工程”对这些酶促迈克尔型加成进行立体化学控制，可以对映选择性合成有价值的γ-氨基丁酸前体。此外，结果提出了一种新的酶促合成苯并二氢吡喃和衍生物前体的路线，它们是制备具有生物活性的天然产物的有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601126
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯醛 在 (1S,2R,4S)-N-(phenyl)-2-[(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonylamino]-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]hept-1-yl methanesulfonamide 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  远程磺酰胺基团增强了硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的反应性和选择性

  摘要：

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402516

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Nitromethane to α,β-Unsaturated Aldehydes: Three-Step Synthesis of Optically Active Baclofen
  作者：Liansuo Zu、Hexin Xie、Hao Li、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200700353

  日期：2007.12.10

  An efficient, organocatalytic, highly enantioselective, conjugate addition reaction of nitromethane with α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process serves as the key step for a practical 3-step synthesis of chiral baclofen, an antispastic drug.

  已经开发了硝基甲烷与α，β-不饱和醛的有效的，有机催化的，高度对映选择性的共轭加成反应。该方法是手性巴氯芬（一种抗痉挛性药物）的实际3步合成的关键步骤。