allyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranoside | 175981-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranoside
• CAS: 175981-04-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: PDUXKSIGTZZDBK-LKDANELNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 RhCl(PPh₃)3 、 MeSiOTf 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-4)-S-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)]-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-4-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫键连接的路易斯A（Lea）表位的合成

  摘要：

  庚基（α-L-呋喃果糖基）-（1-> 4）-S-[（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）] -1,4-二硫代-β-D-的合成葡萄糖吡喃糖苷（2），作为硫键连接的Lewis A类似物，基于叔丁基二甲基甲硅烷基3-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-6-O-（4-甲氧基苄基）-4-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷e（15 ），这很容易从D-半乳糖获得。15与作为岩藻糖基供体的O-3,4-二-O-乙酰基-2-O-（4-甲氧基苄基）-α-L-岩藻糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）反应得到α-（1→4）-硫键联的二糖。用乙酰基取代4-甲氧基苄基并去除3a-O-烯丙基，得到3a-O-未保护的受体二甲基二甲基甲硅烷基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃核糖基）-（ 1-> 4）-S-6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-4-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（19），得到的2,3,4，将6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10044-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的硫代连接类似物的合成

  摘要：

  从神经氨酸，D-半乳糖和L-岩藻糖获得硫代的唾液酸的路易斯X类似物2。半乳糖被转化成3-硫代半乳糖结构单元6，也被转化成所需的3,4-二硫代葡萄糖部分。硫代糖苷键的形成是通过碱促进的S​​-糖基化[Neu5Acα（2-3S）Gal和Galβ（1-4S）Glc键]以及酸催化的S-糖基化[Fucα（1-3S）Glc和Glcβ-（1 -1S）庚基键]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00061-5