Acetic acid (1R,2S,3S,4S)-1-[(R)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester | 158783-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4S)-1-[(R)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-yl] acetate
• CAS: 158783-79-0
• 化学式: C₂₉H₅₂O₆Si
• 分子量: 524.814
• InChiKey: PKALWFHNXPWFMV-KITWWGCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4S)-1-[(R)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2R,3R,4S,6S)-6-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分配虹吸素和芽孢酮的绝对构型。γ-吡喃酮亚基的对映体控制合成

  摘要：

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85043-7
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 samarium diiodide 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4S)-1-[(R)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-ethyl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  分配虹吸素和芽孢酮的绝对构型。γ-吡喃酮亚基的对映体控制合成

  摘要：

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85043-7