Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-6-allyloxy-4-(3-benzyloxy-decyloxy)-3-hydroxy-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 137042-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-6-allyloxy-4-(3-benzyloxy-decyloxy)-3-hydroxy-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 137042-22-9
• 化学式: C₃₀H₄₄F₃NO₈
• 分子量: 603.676
• InChiKey: MYSAGJKWXCOBAN-XEWBEGOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-6-allyloxy-4-(3-benzyloxy-decyloxy)-3-hydroxy-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 calcium sulfate 、 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-benzyloxy-4-(3-benzyloxy-decyloxy)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzyloxy-1-hydroxydecane 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-6-allyloxy-4-(3-benzyloxy-decyloxy)-3-hydroxy-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3