3-(3-isopropyl-1-methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid isopropyl ester | 918813-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(3-isopropyl-1-methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid isopropyl ester
• CAS: 918813-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: ZTCAHTRPUYSOCL-WPZCJLIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-isopropyl-1-methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid isopropyl ester 、 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到7-isopropyl-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cyathin 萜类化合物的合成研究：Cyathin 三环核心通过分子内 Heck 环化的对映选择性合成

  摘要：

  三环酮 (+)-5 的对映选择性合成，显示了 NGF 诱导的氰基二萜的碳核心，已根据一种策略完成，其中关键步骤是 AC 亚基 49 的分子内 Heck 反应建立关键的两个角取代基之间的反立体化学关系。C-9 四元中心是通过利用涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成建立的，提供 91% ee 的酮酯 (R)-10。在丙酸酯侧链引入异丙基和碘脱羧基后，碘酮 39 与二氢苯甲酸甲酯的烯醇锂缩合得到 AC 亚基 43，该亚基进一步细化为三氟甲磺酸酯 (-)-22。虽然 22 的直接 Heck 环化是无效的，1,4-环己二烯部分的双（烯丙基）位置的氧化增强了反应性，允许立体选择性地形成六氢-环戊二烯（+）-50a。该结构的一个关键要素是最终的 C 环扩大，涉及三甲基铝促进酮 52 与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的单碳膨胀，提供三环酮 (+)-5。此外，三烯酮 (+)-50a 的环氧化反应仅发生在 β 面上，产生

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600429
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R)-3-(3-isopropyl-1-methyl-2-oxocyclopentyl)propanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-isopropyl-1-methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyathin 萜类化合物的合成研究：Cyathin 三环核心通过分子内 Heck 环化的对映选择性合成

  摘要：

  三环酮 (+)-5 的对映选择性合成，显示了 NGF 诱导的氰基二萜的碳核心，已根据一种策略完成，其中关键步骤是 AC 亚基 49 的分子内 Heck 反应建立关键的两个角取代基之间的反立体化学关系。C-9 四元中心是通过利用涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成建立的，提供 91% ee 的酮酯 (R)-10。在丙酸酯侧链引入异丙基和碘脱羧基后，碘酮 39 与二氢苯甲酸甲酯的烯醇锂缩合得到 AC 亚基 43，该亚基进一步细化为三氟甲磺酸酯 (-)-22。虽然 22 的直接 Heck 环化是无效的，1,4-环己二烯部分的双（烯丙基）位置的氧化增强了反应性，允许立体选择性地形成六氢-环戊二烯（+）-50a。该结构的一个关键要素是最终的 C 环扩大，涉及三甲基铝促进酮 52 与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的单碳膨胀，提供三环酮 (+)-5。此外，三烯酮 (+)-50a 的环氧化反应仅发生在 β 面上，产生

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600429