(4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidendioxy)heptanenitrile | 315674-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidendioxy)heptanenitrile
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydroxy-2,2-dimethylpentanenitrile
• CAS: 315674-47-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: MGZYUZFTXWTXOB-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidendioxy)heptanenitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(4S,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidendioxy)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥E的全合成，一种新颖的生物学上令人感兴趣的drimane倍半萜。

  摘要：

  我们已经完成了（-）-小荆芥E的总合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶的drimane倍半萜。我们以天然形式存在的目标分子的对映体特异性全合成始于已知的2,3-脱水-D-阿拉伯糖醇衍生物，该衍生物是使用Sharpless不对称环氧化策略制备的。我们总合成的关键步骤如下：（1）高度立体控制的分子间和分子内Horner-Emmons碳延伸的组合，用于构建束缚1,2,4,9-官能化的nona-5,7- β-碳的二烯部分，（2）如此形成的三烯化合物的立体选择性热分子内Diels-Alder反应，优先提供具有所需pi面选择的内环加合物，

  DOI：

  10.1021/jo001004p
• 作为产物：
  描述：

  (2-氰基丙烷-2-基)锂 、 1,2-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol 在 苯基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidendioxy)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥E的全合成，一种新颖的生物学上令人感兴趣的drimane倍半萜。

  摘要：

  我们已经完成了（-）-小荆芥E的总合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶的drimane倍半萜。我们以天然形式存在的目标分子的对映体特异性全合成始于已知的2,3-脱水-D-阿拉伯糖醇衍生物，该衍生物是使用Sharpless不对称环氧化策略制备的。我们总合成的关键步骤如下：（1）高度立体控制的分子间和分子内Horner-Emmons碳延伸的组合，用于构建束缚1,2,4,9-官能化的nona-5,7- β-碳的二烯部分，（2）如此形成的三烯化合物的立体选择性热分子内Diels-Alder反应，优先提供具有所需pi面选择的内环加合物，

  DOI：

  10.1021/jo001004p

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mniopetal E, a Novel Biologically Intriguing Drimane Sesquiterpenoid
  作者：Yoshikazu Suzuki、Ryoko Nishimaki、Makoto Ishikawa、Takeshi Murata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo001004p

  日期：2000.12.1

  We have achieved the total synthesis of (-)-mniopetal E, a drimane sesquiterpenoid which inhibits the reverse transcriptase of human immunodeficiency virus (HIV)-1. Our enantiospecific total synthesis of this target molecule in naturally occurring form commenced with a known 2,3-anhydro-D-arabinitol derivative, which was prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation strategy. The key steps of

  我们已经完成了（-）-小荆芥E的总合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶的drimane倍半萜。我们以天然形式存在的目标分子的对映体特异性全合成始于已知的2,3-脱水-D-阿拉伯糖醇衍生物，该衍生物是使用Sharpless不对称环氧化策略制备的。我们总合成的关键步骤如下：（1）高度立体控制的分子间和分子内Horner-Emmons碳延伸的组合，用于构建束缚1,2,4,9-官能化的nona-5,7- β-碳的二烯部分，（2）如此形成的三烯化合物的立体选择性热分子内Diels-Alder反应，优先提供具有所需pi面选择的内环加合物，