4-cyano(diisopropylcarbamoyl)cubane | 130640-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-cyano(diisopropylcarbamoyl)cubane
• 英文别名: 4-cyano-1-(N,N-diisopropylcarbamoyl)cubane；4-cyano-N,N-diisopropylcubane-1-carboxamide；4-Cyano-N,N-diisopropyl-1-cubanecarboxamide；4-cyano-N,N-di(propan-2-yl)cubane-1-carboxamide
• CAS: 130640-41-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: MYHHWNFVUMZQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano(diisopropylcarbamoyl)cubane 在 BrMgTMP 、 碘 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2,6,8-triiodo-4-cyano-1-(N,N-diisopropylcarbamoyl)cubane
  参考文献：
  名称：

  Systematic substitution on the cubane nucleus: steric and electronic effects

  摘要：

  Effective methodology for the synthesis of cubanes with novel substitution patterns is presented. The use of an electron-withdrawing group to accelerate ortho-metalation of amide-activated cubanes is described, as is the effect of the steric bulk of the activating group on the degree of ortho-metalation.

  DOI：

  10.1021/jo00041a038
• 作为产物：
  描述：

  4-carbamoyl-1-(N,N-diisopropylcarbamoyl)cubane 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到4-cyano(diisopropylcarbamoyl)cubane
  参考文献：
  名称：

  通过催化生成立方自由基进行古巴烷的 C–H 烷基化

  摘要：

  描述了古巴烷的 C-H 烷基化的催化方法。一些氢原子转移催化剂能够直接从立方烷的C-H键上夺取氢原子，然后将生成的立方自由基共轭加成到缺电子的烯烃上。还描述了所开发的功能化方法的综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04019

文献信息

• Programmable synthesis of multiply arylated cubanes through C–H metalation and arylation
  作者：Ryo Okude、Genki Mori、Akiko Yagi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/d0sc01909g

  日期：——

  derivatives is required. Herein, we report the synthesis of mono-, di-, tri-, and tetra-arylated cubanes. Directed ortho-metalation with lithium base/alkyl zinc and subsequent palladium-catalyzed arylation enabled C–H metalation and arylation of cubane. This reaction allows the late-stage and regioselective installation of a wide range of aryl groups, realizing the first programmable synthesis of diverse

  古巴烷（C 8 H 8），一种立方烷烃，由于其独特的3D结构而长期受到关注。为了在科学技术中广泛使用古巴支架，需要一种强大的方法来合成各种古巴衍生物。在本文中，我们报告了单，二，三和四芳基化古巴烷的合成。定向邻-metalation与锂碱/烷基锌和随后的钯-催化的芳基化启用C-H和金属化的立方烷芳基化。该反应允许在后期和区域选择性地安装各种芳基，从而实现了多种多重芳构化古巴人的第一个可编程合成。
• Novel reaction of amidocubanes with thionyl chloride; secocubanes
  作者：A. Bashir-Hashemi、Paritosh R. Dave、Herman L. Ammon、Theodore Axenrod

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97745-1

  日期：1990.1

  Reaction of (diisopropylamino)carbonylcubanes with thionyl chloride gave substituted secocubanes.

  （二异丙基氨基）羰基古巴与亚硫酰氯反应，得到取代的癸酷。
• Exploring Cuneanes as Potential Benzene Isosteres and Energetic Materials: Scope and Mechanistic Investigations into Regioselective Rearrangements from Cubanes
  作者：Jeong-Yu Son、Santeri Aikonen、Nathan Morgan、Alexander S. Harmata、Jesse J. Sabatini、Rosario C. Sausa、Edward F. C. Byrd、Daniel H. Ess、Robert S. Paton、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/jacs.3c03226

  日期：2023.8.2

  or redundantly substituted systems such as permethylated, perfluorinated, and bis(hydroxymethylated) cuneanes. Such compounds, particularly rotationally symmetric redundantly substituted cuneanes, have limited potential as building blocks for the synthesis of complex molecules. Reliable, predictable, and selective syntheses of polysubstituted cuneanes bearing more complex substitution patterns would

  立方烷是一种应变碳氢化合物，可以通过立方烷的金属催化异构化获得。楔烷的碳原子定义了一个具有六个面的C 2 v点群多面体——两个三角形、两个四边形和两个五边形。楔形骨架的刚性、应变和独特的退出向量使其成为合成功能性小分子和材料的潜在支架。然而，先前对楔烯的合成努力有限，主要集中在单取代或冗余取代的系统，例如全甲基化、全氟化和双（羟甲基化）楔烯。此类化合物，特别是旋转对称的冗余取代的楔烷，作为合成复杂分子的构建单元的潜力有限。具有更复杂取代模式的多取代楔烯的可靠、可预测和选择性合成将有助于该环系统在无数应用中的研究。在此，我们报道了不对称 1,4-二取代古巴烷到古巴烷的区域选择性、Ag I催化异构化。深入的 DFT 计算提供了电荷控制的区域选择性模型，直接动力学模拟表明所调用的非经典碳正离子是短暂的，动态效应增强了电荷模型。
• Systematic substitution on the cubane nucleus. Synthesis and properties of 1,3,5-trinitrocubane and 1,3,5,7-tetranitrocubane
  作者：Philip E. Eaton、Yusheng Xiong、Richard Gilardi

  DOI：10.1021/ja00075a039

  日期：1993.11

  A systematic methodology is developed for the synthesis of highly symmetric, polysubstituted cubanes. The synthesis of cubanes with C3v and T(d) symmetry is achieved. Details are given for the preparation of 1,3,5-trinitrocubane and 1,3,5,7-tetranitrocubane, compounds of interest as superior high-energy, shock-insensitive explosives. The structures of these new materials, determined by single-crystal X-ray analysis, are discussed in detail. DSC analysis of their thermal decomposition is presented. The effect of nitro groups on the C-13-NMR spectra of cubanes is noted.
• BASHIR-HASHEMI, A.;DAVE, PARITOSH R.;AMMON, HERMAN L.;AXENROD, THEODORE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4835-4836
  作者：BASHIR-HASHEMI, A.、DAVE, PARITOSH R.、AMMON, HERMAN L.、AXENROD, THEODORE

  DOI：——

  日期：——