1-(2-羟基-4-甲基苯基)戊烷-1-酮 | 33809-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲基苯基)戊烷-1-酮
• 中文别名: 2-羟基-4-甲基苯戊酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-methyl-1-phenyl-pentanon-1
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one；2-hydroxy-4-methylvalerophenone
• CAS: 33809-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: JFQYMWVEDFSQBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲基苯基)戊烷-1-酮 在 1,8-双二甲氨基萘 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (2S,3R)-2-methoxy-2-(2-methylpropyl)-1,3-diphenylpent-4-en-1-one 、 2-isobutyl-2-methoxy-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的具有非环状α-烷氧基酮的非对映选择性和对映选择性烯丙基取代

  摘要：

  无环酮的不对称烷基化是有机合成中的长期挑战。本文报道的是金属环铱配合物催化的非环α-烷氧基酮的非对映选择性和对映选择性烯丙基取代，形成具有衍生自亲核试剂和亲电试剂的连续立体中心的产物。这些反应发生在碳酸烯丙基甲基酯和由无环α-烷氧基酮原位生成的不稳定的铜（I）烯醇化物之间。所得产物可以容易地转化为对映体富集的叔醇和四氢呋喃衍生物，而不会削弱对映体的纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201600235
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 cobalt(II) chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-羟基-4-甲基苯基)戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性不对称安息香酯

  摘要：

  通过使用斯氏假单胞菌脂肪酶立体识别模式进行了不对称安息香（Ar 1 ≠Ar 2）的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。在研究了这种脂肪酶的行为之后，观察到对那些在苯环而不是苯甲酰基部分中含有取代基的安息香的酰化反应的高度偏好。这一事实使得这种底物的DKR工艺得以发展，避免了由Shvo的催化作用介导的原位外消旋衍生的副产物的积累，并允许很好地合成对映体不对称不对称安息香乙酸酯（未描述）。收率（60–95％）和出色的对映体超值（总是> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.030

文献信息

• Quinoline and pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0356788A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypo­cholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methyl­glutaryl-coenzyme A reductase.

  本研究提供了可作为胆固醇生物合成抑制剂从而作为低胆固醇血症药物的化合物，这些化合物具有一个喹啉或吡啶锚，通过连接物与结合域侧链相连，这些化合物可抑制 3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A 还原酶。