(1S,2R,6R,7S)-7-Fluoro-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene-9-carboxylic acid methyl ester | 228245-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7S)-7-Fluoro-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,6R,7S)-7-fluoro-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-9-carboxylate
• CAS: 228245-44-1
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₅
• 分子量: 259.234
• InChiKey: IMQQVZCDYZNJOU-PRKAOEEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7S)-7-Fluoro-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene-9-carboxylic acid methyl ester 在 sodium amalgam 作用下， 生成 ((3aR,4S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin

  摘要：

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00434-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodo-6-fluorocyclohexa-3,5-diene 在 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,7S)-7-Fluoro-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin

  摘要：

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00434-7