2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-methoxy-[1,4]benzoquinone | 78094-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-methoxy-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-(2-Ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxybenzo-1,4-quinone；2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 78094-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: KSEITCBXXSGBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-methoxy-[1,4]benzoquinone 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,6-Dihydroxy-7-methoxy-2,4-dimethyl-naphtho[1,8-bc]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素的合成：利福霉素和链霉素的萘醌部分的一种方法

  摘要：

  通过苯并呋喃9的分子内Claisen缩合反应，然后氧化新的三环化合物10，制备了萘醌1（安沙霉素合成中间体的完全功能化模型）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80109-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-methoxy-phenol 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-methoxy-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素的合成：利福霉素和链霉素的萘醌部分的一种方法

  摘要：

  通过苯并呋喃9的分子内Claisen缩合反应，然后氧化新的三环化合物10，制备了萘醌1（安沙霉素合成中间体的完全功能化模型）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80109-8

文献信息

• Synthesis of ansamycins: An approach to the naphthoquinone portion of the rifamycins and streptovaricins
  作者：Kathlyn A. Parker、Joseph J. Petraitis

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80109-8

  日期：1981.1

  Naphthoquinone 1, a fully functionalized model for intermediates in ansamycin synthesis, was prepared by the intramolecular Claisen condensation of benzofuran 9 followed by oxidation of the novel tricyclic compound 10.

  通过苯并呋喃9的分子内Claisen缩合反应，然后氧化新的三环化合物10，制备了萘醌1（安沙霉素合成中间体的完全功能化模型）。