2-(1-hydroxypropyl)-6-methoxyphenol | 134022-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxypropyl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2.1¹-dioxy-3-methoxy-1-propyl-benzene；α-Oxy-α-(2-oxy-3-methoxy-phenyl)-propan；2.1¹-Dioxy-3-methoxy-1-propyl-benzol；2-Hydroxy-3-methoxyphenyl propanol
• CAS: 134022-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OPBDHVXBYJVKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxypropyl)-6-methoxyphenol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-6-[(E)-1-propenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Tobacco Smoke Chemistry. 2. Alkyl and Alkenyl Substituted Guaiacols Found in Cigarette Smoke Condensate.

  摘要：

  A series of alkyl and alkenyl substituted guaiacols, which comprise a group of biologically and organoleptically active compounds, have been synthesized. Mass spectra and GC retention times for these have been recorded and compared with those obtained for constituents of a weakly acidic fraction of smoke condensate derived from American blend type cigarettes. On the basis of these results, 25 guaiacols have been identified, 18 of which have not been detected in tobacco smoke condensate previously.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.43-0044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 邻香草醛 生成 2-(1-hydroxypropyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Pauly; v. Buttlar, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 383, p. 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional Amine-Squaramide Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation Based on<i>ortho</i>-Quinone Methides in Oil-Water Phases: Enantioselective Synthesis of Triarylmethanes
  作者：Yifeng Wang、Cheng Zhang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Xiaohua Du、Danqian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600814

  日期：2017.3.6

  An efficient enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of electron‐rich β‐naphthol with in situ generated ortho‐quinone methides catalyzed by chiral bifunctional amine‐squaramide catalysts has been developed. The chiral triarylmethane derivatives were obtained in good to high yields (up to 97% yield) with high enantioselectivities (up to 97% ee) for most substrates under mild conditions.

  已经开发了一种高效的对映选择性弗里德尔-克来夫斯烷基化反应，该反应是富电子的β-萘酚与手性双官能胺-方形酰胺催化剂催化原位生成的邻醌醌甲基化物的反应。对于大多数底物，在温和条件下，可以以高至高收率（最高97％收率）和高对映体选择性（最高97％ee）获得手性三芳基甲烷衍生物。这项研究还表明，油水双相可以显着提高该催化系统的效率。
• First total synthesis of chromanone A, preparation of related compounds and evaluation of their antifungal activity against <i>Candida albicans</i>, a biofilm forming agent
  作者：Iván Cortés、Estefanía Cordisco、Teodoro S. Kaufman、Maximiliano A. Sortino、Laura A. Svetaz、Andrea B. J. Bracca

  DOI：10.1039/d1ra02553h

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for the first total syntheses of chromanone A and a related 7-OMe substituted natural product is reported. These unique C-3 substituted 2-hydroxymethyl chromones were recently isolated as fungal metabolites. Chromanone A was synthesized in 25.3% overall yield from the readily available pyrocatechol, whereas the second natural product was prepared in 39.7% global

  报道了首次全合成苯并二氢吡喃酮 A 和相关 7-OMe 取代的天然产物的直接且方便的方法。这些独特的 C-3 取代的 2-羟甲基色酮最近作为真菌代谢物被分离出来。由容易获得的邻苯二酚合成的色满酮 A 的总产率为 25.3%，而第二种天然产物的总产率为 39.7%。针对白色念珠菌ATCC 10231（一种生物膜形成剂）对一个小型色酮库（包括天然产物及其一些合成杂环前体）进行了评估。结果发现，苯并二氢吡喃酮A的部分氧化形式8-methoxy-3-methyl-4-oxo-4 H -chromene-2-carbolefin的最低抑菌浓度为7.8 μg mL -1 ，可显着抑制酵母菌的毒力。因素，包括颊上皮细胞的粘附和磷脂酶的分泌，以及芽管的形成和菌丝假菌丝体的产生。此外，尽管杂环对念珠菌生物膜的形成表现出不显着的抑制作用，但它在62.5 μg mL -1的浓度下完全抑制了预形成的生物膜中白色念珠菌的生长。
• Claisen; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 44
  作者：Claisen、Eisleb

  DOI：——

  日期：——
• Koenig, Wilfried A.; Faasch, Holger; Heitsch, Holger, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 3, p. 387 - 393
  作者：Koenig, Wilfried A.、Faasch, Holger、Heitsch, Holger、Colberg, Cornelia、Hausen, Bjoern M.

  DOI：——

  日期：——
• Douetteau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1912, vol. <4> 11, p. 653
  作者：Douetteau

  DOI：——

  日期：——