3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid | 134502-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid
• CAS: 134502-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈
• 分子量: 266.248
• InChiKey: SRCUOHUCEWXBRD-VRRGKTLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 ammonium 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。三，Rh 2（AcO）4介导的β-乙酰氧基-α-重氮酯的分解。在合成天然3-脱氧-2-酮醛糖酸（KDO和DAH）中的应用

  摘要：

  β-乙酰氧基-α-重氮酯通过与四乙酸二钠反应定量地生成α-烯醇乙酸酯。该反应用于通过烯醇的转化制备主要的天然化合物3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH，1）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛酸（KDO，2）乙酸官能化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73473-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Acetoxy-3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。三，Rh 2（AcO）4介导的β-乙酰氧基-α-重氮酯的分解。在合成天然3-脱氧-2-酮醛糖酸（KDO和DAH）中的应用

  摘要：

  β-乙酰氧基-α-重氮酯通过与四乙酸二钠反应定量地生成α-烯醇乙酸酯。该反应用于通过烯醇的转化制备主要的天然化合物3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH，1）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛酸（KDO，2）乙酸官能化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73473-3