(R)-4,5-异亚丙基-1-溴戊烷 | 251998-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-4,5-异亚丙基-1-溴戊烷
• 英文名称: (R)-5-bromo-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2-diol
• 英文别名: (4R)-4,5-isopropylidenedioxy-1-bromopentane；(R)-4,5-Isopropylidene-1-bromopentane；(4R)-4-(3-bromopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 251998-53-5
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: ZFGLHRDEDKLBRF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,5-异亚丙基-1-溴戊烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 1,1-二溴乙烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-22-methoxymethoxy-8,8,9,9,10,10,11,11-octadehydromuconin
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙醇 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-4,5-异亚丙基-1-溴戊烷
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8

文献信息

• Enantiomeric Synthesis of the SPIKET-P Enantiomers
  作者：Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma、Prema Iyer、Sunita Gamre

  DOI：10.1055/s-2004-822342

  日期：——

  A convenient synthesis of the antipodes of the title compound has been developed starting from (R)-1,2,5,6-dicyclohexylidene mannitol. Some of the key features of the syntheses were simple reaction protocols, and stereoselective inversion of chiral 1,2-diol moiety via neighbouring group assisted acetylation.

  从 (R)-1,2,5,6-二亚环己基甘露醇开始，开发了标题化合物对映体的简便合成方法。合成的一些关键特征是简单的反应方案，以及通过相邻基团辅助乙酰化的手性 1,2-二醇部分的立体选择性反转。
• Convergent synthesis of (+)-muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01629-9

  日期：1999.10

  An efficient total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin muconin 1 is described. Palladium(0)-mediated crossed diyne coupling and the use of only D-glutamic acid as the origin of all absolute stereochemistry highlight this flexible approach thar sets the stage for access to structural analogs for further study. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of a Nonclassical Bioactive Acetogenin, (+)-Muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00033-8

  日期：2000.3

  A convergent total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin (+)-muconin 1 is described. All five chiral building blocks 7, 9, 17, 21, and 29 were prepared from d-glutamic acid, respectively. Four out of them were used to furnish the alkyne 16 and the iodoalkyne 33, respectively, and palladium(0)-mediated cross-coupling of alkynes 16 and 33, followed by hydrogenation, afforded 36. Simultaneous

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。