(3R)-alpha-tocotrienol quinone | 1213269-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-alpha-tocotrienol quinone
• 英文别名: alpha-tocotrienol quinone；αTTQ；EPI743；(R)-α-tocotrienol quinone；2-((6E,10E)-(R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trienyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；ATQ3；Vatiquinone；2-[(3R,6E,10E)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trienyl]-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1213269-98-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: LNOVHERIIMJMDG-XZXLULOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-alpha-tocotrienol quinone 、 三甲基乙酰氯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 RS-ATQ3
  参考文献：
  名称：

  α-生育三烯酚醌调节氧化应激反应和衰老的生物化学

  摘要：

  我们报告说，α-生育三烯酚醌（ATQ3）是α-生育三烯酚的代谢产物，并且ATQ3是一种有效的抗氧化应激和衰老的细胞保护剂。ATQ3具有口服生物利用度，可穿越血脑屏障，并在开放标签研究中证明了遗传性线粒体疾病的临床反应。ATQ3的活性取决于可逆的2e-氧化还原循环。ATQ3可能代表了一大类未认识到的饮食来源的植物分子氧化还原基序，这些基序使用氧化还原状态作为一种手段来感测和传递对细胞功能必不可少的信息，从而对生化数据进行数字编码。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.085
• 作为产物：
  描述：

  α-生育三烯醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R)-alpha-tocotrienol quinone
  参考文献：
  名称：

  α-生育三烯酚醌调节氧化应激反应和衰老的生物化学

  摘要：

  我们报告说，α-生育三烯酚醌（ATQ3）是α-生育三烯酚的代谢产物，并且ATQ3是一种有效的抗氧化应激和衰老的细胞保护剂。ATQ3具有口服生物利用度，可穿越血脑屏障，并在开放标签研究中证明了遗传性线粒体疾病的临床反应。ATQ3的活性取决于可逆的2e-氧化还原循环。ATQ3可能代表了一大类未认识到的饮食来源的植物分子氧化还原基序，这些基序使用氧化还原状态作为一种手段来感测和传递对细胞功能必不可少的信息，从而对生化数据进行数字编码。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.085

文献信息

• Process for preparing chromanol derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellscahft

  公开号：US06096907A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  A process for preparing chromanol derivatives of the formula I ##STR1## where n is from 1 to 10, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 independently of one another are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl, C.sub.7 -C.sub.18 aralkyl, C.sub.7 -C.sub.18 alkylaryl, C.sub.1 -C.sub.22 acyl, or a group protecting the hydroxyl, by reduction of the corresponding 4-oxochromanol derivatives of the formula II ##STR2## comprises reacting the 4-oxochromanol derivatives of the formula II with metallic zinc in the presence of an acid or an acid mixture. Compounds of the formula I having C.sub.1 -C.sub.22 acyl as radical R.sup.5 can also be prepared by the above-described reduction of the compounds of the formula II with hydrogen as radical R.sup.5 and simultaneous or subsequent esterification.

  一种制备式I的色酚衍生物的方法##STR1##其中n为1至10，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4独立地为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.5为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.6-C.sub.10芳基，C.sub.7-C.sub.18芳基烷基，C.sub.7-C.sub.18烷基芳基，C.sub.1-C.sub.22酰基或保护羟基的基团，通过将式II的相应4-氧代色酚衍生物与金属锌在酸或酸混合物的存在下反应来实现。具有C.sub.1-C.sub.22酰基作为基团R.sup.5的式I的化合物也可以通过上述所述的用氢作为基团R.sup.5的化合物的还原和同时或随后的酯化反应来制备。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALPHA-TOCOTRIENOL AND DERIVATIVES
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170037023A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention discloses novel processes for production, enrichment and/or isolation of alpha-tocotrienol from source material comprising at least one non-alpha-tocotrienol, such as natural extracts comprising mixed tocotrienols.

  该发明揭示了一种从源材料中生产、富集和/或分离α-生育酚三烯酚的新工艺，该源材料包括至少一种非α-生育酚三烯酚，例如包含混合生育酚三烯酚的天然提取物。
• RESORUFIN DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160039775A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed herein are resorufin derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.

  本文披露了一种resorufin衍生物化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病。
• COMPOSITION CONTAINING ALPHA-TOCOTRIENOL QUINONE,AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2963006A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The present invention provides a composition comprising alpha tocotrienol quinone of high purity, wherein the alpha tocotrienol quinone of high purity has a purity of more than 90%, wherein any solvent that can be readily removed from the alpha tocotrienol quinone by evaporation is not considered an impurity, and wherein 2-((6E, 10E)-3R-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trienyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione comprises at least 97% of the 2-(3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trienyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione material present.

  本发明提供了一种包含高纯度α-生育三烯酚醌的组合物，其中高纯度α-生育三烯酚醌的纯度大于90%，任何可通过蒸发从α-生育三烯酚醌中容易除去的溶剂均不视为杂质、and wherein 2-((6E, 10E)-3R-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trienyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,2-(3-羟基-3,7,11,15-四甲基十六烷-6,10,14-三烯基)-3,5,6-三甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮的含量至少占 97%。
• Methods for selective oxidation of alpha tocotrienol in the presence of non-alpha tocotrienols
  申请人：BioElectron Technology Corporation

  公开号：US10029971B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  A method of producing alpha-tocotrienol quinone or a stereoisomer thereof, the method comprising selective opening of alpha-tocotrienol chroman to alpha-tocotrienol quinone in the presence of non-alpha tocotrienol chromans by oxidizing alpha-tocotrienol with a metal salt oxidizing agent, wherein the stoichiometric ratio of metal salt oxidizing agent/alpha-tocotrienol is at least 4:1 and wherein said metal oxidizing agent is added in sequential additions, in order to reduce oxidation of any amounts of non-alpha tocotrienol chromans that might have been present in the starting alpha-tocotrienol chroman material. This process uses conditions favoring oxidation rates of the alpha tocotrienol chroman vs. the non-alpha tocotrienol chromans.

  一种生产α-生育三烯酚醌或其立体异构体的方法，该方法包括通过用金属盐氧化剂氧化α-生育三烯酚，在存在非α-生育三烯酚色烷的情况下，选择性地将α-生育三烯酚色烷开成α-生育三烯酚醌，其中金属盐氧化剂/α-生育三烯酚的化学计量比至少为4：其中，金属盐氧化剂/α-生育三烯酚的化学计量比至少为 4:1，并且所述金属氧化剂以顺序添加的方式加入，以减少起始α-生育三烯酚色烷材料中可能存在的任何数量的非α-生育三烯酚色烷的氧化。该工艺使用的条件有利于α-生育三烯酚色满与非α-生育三烯酚色满的氧化率。