endo-4-Bromo-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexadehydro-12,15,15-trimethyltricyclo<9.3.1.0^3.8>pentadec-11-ene | 129369-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-4-Bromo-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexadehydro-12,15,15-trimethyltricyclo<9.3.1.0^3.8>pentadec-11-ene
• 英文别名: 4-bromo-12,15,15-trimethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-2-one
• CAS: 129369-06-8
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO
• 分子量: 333.268
• InChiKey: NZZAOSYVSPVQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4-Bromo-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexadehydro-12,15,15-trimethyltricyclo<9.3.1.0^3.8>pentadec-11-ene 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.22h， 生成 endo-4-Carboxy-3,4,5,6,7,8-hexadehydro-2α-methoxy-12,15,15-trimethyltricyclo<9.3.1.0^3.8>pentadec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  C-芳族紫杉烷衍生物阻转异构体的化学反应立体化学控制

  摘要：

  报道了三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷环系统的对映选择性合成。底物构象用于官能团的立体选择性修饰。还报道了中间体的构象动力学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91211-6
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethyl-2,4-dimethyl-penta-1,3-diene 在 氯化二乙基铝 正丁基锂 、 barium permanganate 、 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.46h， 生成 endo-4-Bromo-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexadehydro-12,15,15-trimethyltricyclo<9.3.1.0^3.8>pentadec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  C-芳族紫杉烷衍生物阻转异构体的化学反应立体化学控制

  摘要：

  报道了三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷环系统的对映选择性合成。底物构象用于官能团的立体选择性修饰。还报道了中间体的构象动力学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91211-6

文献信息

• Stereoselective elaboration of the tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane ring system. Atropisomeric control of stereochemistry
  作者：Randy W. Jackson、Richard G. Higby、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61261-3

  日期：1992.8

  The chemistry of a conformationally locked tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane skeleton, prepared by an atropselective type 2 intramolecular Diels-Alder reaction, is examined. In many cases, the conformation of the tricycle controls the facial selectivity of the addition of nucleophilic and electrophilic reagents to this ring system.

  考察了通过2型分子选择性分子内Diels-Alder反应制备的构象锁定的三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷骨架的化学性质。在许多情况下，三环化合物的构象控制向该环系统中添加亲核试剂和亲电子试剂的面部选择性。
• Stereochemistry of hydride reductions. The tricyclo[9.3.1.0.3,8]pentadecane (taxane) ring system
  作者：K.J. Shea、Richard G. Higby、Jeffrey W. Gilman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88770-5

  日期：1990.1

  A dependence of diastereoselectivity with steric size (van der Waals radius) of a neighboring equatorial substituent was found for both electrophilic and nucleophilic hydride reductions of the tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane (taxane) skeleton.

  发现非对映选择性与相邻的赤道取代基的空间大小（范德华半径）有关，对三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷（紫杉烷）骨架的亲电和亲核氢化物还原都具有依赖性。
• SHEA, K. J.;HIGBY, RICHARD G.;GILMAN, JEFFREY W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1221-1224
  作者：SHEA, K. J.、HIGBY, RICHARD G.、GILMAN, JEFFREY W.

  DOI：——

  日期：——