2-[2-methyl-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3,4-dihydronaphthalen-1-one | 1448591-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[2-methyl-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 2-[2-methyl-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1448591-89-6
• 化学式: C₃₁H₂₈O₂
• 分子量: 432.562
• InChiKey: ONSSTTPHGRZVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-methyl-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮 、 反式-查耳酮 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷-D2 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  庞大的膦类化合物：从分子设计到均相催化的应用

  摘要：

  通过在硬磷-杂环骨架的特定位置引入空间上需要的取代基，可以实现不对称取代的大体积次膦的设计和制备。化合物5同时显示出轴向手性和足够高的能垒，以用于内部旋转以防止对映异构化。通过手性分析HPLC分离了5个对映体，可以通过结合实验数据和DFT计算来确定它们的绝对构型。尽管有其取代模式，但5仍可通过磷原子上孤对的电子配位至过渡金属中心。快速C通过使用[{Cp * IrCl 2 } 2 ]（Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基甲基环戊二烯基）作为金属前体，可在磷杂环2位附近的相邻芳基取代基上实现H活化。5的外消旋混合物被用作反式-2-辛烯的Rh催化加氢甲酰化反应中的π受体低配位磷配体，这显然表明其倾向于形成2-甲基辛醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201300557
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylnaphthalen-1-yl)propan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-[2-methyl-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  庞大的膦类化合物：从分子设计到均相催化的应用

  摘要：

  通过在硬磷-杂环骨架的特定位置引入空间上需要的取代基，可以实现不对称取代的大体积次膦的设计和制备。化合物5同时显示出轴向手性和足够高的能垒，以用于内部旋转以防止对映异构化。通过手性分析HPLC分离了5个对映体，可以通过结合实验数据和DFT计算来确定它们的绝对构型。尽管有其取代模式，但5仍可通过磷原子上孤对的电子配位至过渡金属中心。快速C通过使用[{Cp * IrCl 2 } 2 ]（Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基甲基环戊二烯基）作为金属前体，可在磷杂环2位附近的相邻芳基取代基上实现H活化。5的外消旋混合物被用作反式-2-辛烯的Rh催化加氢甲酰化反应中的π受体低配位磷配体，这显然表明其倾向于形成2-甲基辛醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201300557

文献信息

• 2,4,6-Triarylphosphinines versus 2,4,6-Triarylpyridines: An Investigation of the Differences in Reactivity between Structurally Related Aromatic Phosphorus and Nitrogen Heterocycles
  作者：Jarno J. M. Weemers、Jelena Wiecko、Evgeny A. Pidko、Manuela Weber、Martin Lutz、Christian Müller

  DOI：10.1002/chem.201302441

  日期：2013.10.18

  Compound rac‐10 could be further dehydrogenated by treatment with DDQ to the benzo(h)quinoline derivative rac‐12. This conversion failed for the phosphorus analogue rac‐3. Interestingly, although 2,4,6‐triarylphosphinines undergo facile CH activation with [Cp*IrCl2]2 in the presence of NaOAc, this reaction does not proceed with the corresponding pyridine derivatives. On the other hand, the latter

  新型阻转异构吡啶衍生物rac - 10已合成并进行了结构表征。与它的磷类似物3相反，轴向手性10具有相当低的旋转势垒，如通过DFT计算所估计的。然而，两种对映异构体的存在可以通过手性分析HPLC分析和通过手性酸的质子化实验来证实。化合物rac - 10可以通过用DDQ处理进一步脱氢成苯并（h）喹啉衍生物rac - 12。磷类似物rac - 3的转化失败。有趣的是，虽然2,4,6- triarylphosphinines经历容易Ç  ħ活化用的[Cp *的IrCl 2 ] 2中的NaOAc的存在下，该反应不与相应的吡啶衍生物进行。另一方面，后一种可以用Pd（OAc）2选择性地进行原金属化，生成乙酸盐桥联的二聚体物种，可以通过X射线晶体结构分析明确地证实这一点。用Pd（OAc）2对膦进行的处理反而导致了异常的界面氧化偶联产物16和17的形成，它们由含磷的笼状结构组成。