1-(2-methylnaphthalen-1-yl)propan-1-ol | 1448591-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methylnaphthalen-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1448591-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: DJNKZKGBFTZVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylnaphthalen-1-yl)propan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-[2-methyl-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  庞大的膦类化合物：从分子设计到均相催化的应用

  摘要：

  通过在硬磷-杂环骨架的特定位置引入空间上需要的取代基，可以实现不对称取代的大体积次膦的设计和制备。化合物5同时显示出轴向手性和足够高的能垒，以用于内部旋转以防止对映异构化。通过手性分析HPLC分离了5个对映体，可以通过结合实验数据和DFT计算来确定它们的绝对构型。尽管有其取代模式，但5仍可通过磷原子上孤对的电子配位至过渡金属中心。快速C通过使用[{Cp * IrCl 2 } 2 ]（Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基甲基环戊二烯基）作为金属前体，可在磷杂环2位附近的相邻芳基取代基上实现H活化。5的外消旋混合物被用作反式-2-辛烯的Rh催化加氢甲酰化反应中的π受体低配位磷配体，这显然表明其倾向于形成2-甲基辛醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201300557
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 、 丙醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到1-(2-methylnaphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  庞大的膦类化合物：从分子设计到均相催化的应用

  摘要：

  通过在硬磷-杂环骨架的特定位置引入空间上需要的取代基，可以实现不对称取代的大体积次膦的设计和制备。化合物5同时显示出轴向手性和足够高的能垒，以用于内部旋转以防止对映异构化。通过手性分析HPLC分离了5个对映体，可以通过结合实验数据和DFT计算来确定它们的绝对构型。尽管有其取代模式，但5仍可通过磷原子上孤对的电子配位至过渡金属中心。快速C通过使用[{Cp * IrCl 2 } 2 ]（Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基甲基环戊二烯基）作为金属前体，可在磷杂环2位附近的相邻芳基取代基上实现H活化。5的外消旋混合物被用作反式-2-辛烯的Rh催化加氢甲酰化反应中的π受体低配位磷配体，这显然表明其倾向于形成2-甲基辛醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201300557

文献信息

• Iodonium Ion—Catalyzed Domino Synthesis of <i>Z</i>-Selective α,β-Diphenylthio Enones from Easily Accessible Secondary Alcohols
  作者：Nallappan Sundaravelu、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00183

  日期：2020.5.1

  remains largely unexplored. Herein, a metal-free domino synthesis of Z-selective α,β-diphenylthio enones is developed from easily available benzylic secondary alcohols employing thiophenol-stabilized iodonium ion as a catalyst. This methodology was further extended to five-membered and six-membered cyclic secondary alcohols. The UV-vis experiments suggest the formation of thiol-coordinated iodine(I)

  稳定的碘鎓离子在有机合成中的应用在很大程度上仍未得到探索。在此，使用苯硫酚稳定的碘鎓离子作为催化剂，从易于获得的苄基仲醇开发了 Z 选择性 α,β-二苯硫烯酮的无金属多米诺骨牌合成。该方法进一步扩展到五元和六元环状仲醇。UV-vis 实验表明硫醇配位碘 (I) 中间体的形成。几个对照实验表明，该反应通过醇氧化成酮、酮的 α-硫醇化和随后的 α,β-不饱和，最后 α,β-不饱和酮的 β-硫醇化生成双乙烯基硫化物来进行。