methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside | 284680-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 284680-84-8
• 化学式: C₁₂H₂₃O₈P
• 分子量: 326.284
• InChiKey: CUAWBLXNOJRQPN-MIYZUCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl (E)-6-deoxy-6-dihydroxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖类似物的合成：通过环状硫酸盐前体大规模制备等构甘露糖6-膦酸酯

  摘要：

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00734-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 amberlyst-15 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖类似物的合成：通过环状硫酸盐前体大规模制备等构甘露糖6-膦酸酯

  摘要：

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00734-7

文献信息

• Synthesis of new sulfonate and phosphonate derivatives for cation-independent mannose 6-phosphate receptor targeting
  作者：Audrey Jeanjean、Magali Gary-Bobo、Philippe Nirdé、Simon Leiris、Marcel Garcia、Alain Morère

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.101

  日期：2008.12

  The cation-independent mannose 6-phosphate receptor (CI-M6PR) is essential for the endocytosis of proteins bearing the mannose 6-phosphate (M6P) recognition marker. This study described the synthesis of M6P and M6S analogs presenting greater affinity for CI-M6PR than their natural compounds. Moreover, the finding of their lack of cytotoxicity for human cells and of their increased stability in human serum supports the high potential of these isosteric derivatives in therapies requiring CI-M6PR targeting. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.