5-溴-2-氯-3-硝基苯甲酸 | 60541-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氯-3-硝基苯甲酸
• 中文别名: 2-氯-5-溴-3-硝基苯甲酸
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 60541-88-0
• 化学式: C₇H₃BrClNO₄
• mdl: MFCD12173017
• 分子量: 280.462
• InChiKey: BLINULPTLDKOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-chloro-3-(4-fluorophenylsulfonamino)-5-(4-morpholinoquinazolin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-methoxy-3-phenylsulfonamino-5-(quinazolin-6-yl or quinolin-6-yl)benzamides as novel PI3K inhibitors and anticancer agents by bioisostere

  摘要：

  2-Substituted-3-sulfonamino-5-(quinazolin-6-yl or quinolin-6-yl)benzamides have been proposed as novel structures of PI3K inhibitors and anticancer agents based on bioisostere. In the present study, 2-substituted-3-sulfonamino-5-(4-morpholinoquinazolin-6-yl)benzamides and 2-methoxy-3-sulfonamino-5-(4-morpholinoquinolin-6-yl)benzamides were synthesized. Their antiproliferative activities in vitro were evaluated via MTT assay against four human cancer cell lines, including A549, HCT-116, U-87 MG and KB. The SAR of the title compounds was preliminarily discussed. Compound 1a with potent antiproliferative activity was tested for its inhibitory activity against MK and mTOR and its effect on the AKT and p-AKT(473). The anticancer effect of la was evaluated in established nude mice U-87 MG xenograft model. The results suggest that compound la can significantly inhibit PI3K/AKT/mTOR pathway and tumor growth. These findings strongly support the assumption that title compounds are potent PI3K inhibitors and anticancer agents. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.053
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以88.03%的产率得到5-溴-2-氯-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-氟-3-氨基苯甲酸的合成方法

  摘要：

  本申请公开了一种2‑氟‑3‑氨基苯甲酸的合成方法，其包括以下步骤：（1）将化合物BFL‑0硝化得到化合物BFL‑1；（2）将化合物BFL‑1氟化得到化合物BFL‑2；（3）将化合物BFL‑2还原脱卤素得到化合物BFL‑3； ；其中，X选自氯、溴或碘，Y选自氯、溴或碘。本申请操作简单易行、原料廉价易得、反应收率较高且成本较低的合成方法，避开了昂贵的反应试剂，适合于工业化推广应用。

  公开号：

  CN114920661A

文献信息

• Process and a composition for immunizing plants against diseases
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04931581A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  A method and composition for the immunization of healthy useful plants against plant diseases containing as active ingredients compounds of formula ##STR1## in which: X is hydrogen, halogen, hydroxy, methyl, methoxy, HOOC or MOOC; Y is hydrogen, halogen, SO.sub.3 H, SO.sub.3 M, nitro, hydroxy or amino, M being the molar equivalent of an alkali metal or alkaline earth metal ion that is formed from a corresponding base or basic compound; and Z is cyano or --CO--A; A represents either --OH or --SH, the hydrogen atom of which may also be replaced by the molar equivalent of an inorganic or organic cationic residue, or wherein A represents any other organic residue which has a molecular weight of less than 900 and which may also contain one, or more than one, hetero atom, including the salts of the phytophysiologically tolerable 7-carboxylic acid or 7-thiocarboxylic acid with primary, secondary or tertiary amines or with inorganic bases.

  一种用于对健康有益的植物进行免疫接种以防止植物病害的方法和组合物，其中活性成分是公式##STR1##的化合物，其中：X是氢、卤素、羟基、甲基、甲氧基、羧基或甲氧羧基；Y是氢、卤素、磺酸基、甲磺酸基、硝基、羟基或氨基，M是一个碱金属或碱土金属离子的摩尔当量，该金属离子由相应的碱或碱性化合物形成；Z是氰基或--CO--A；A代表--OH或--SH，其中的氢原子也可以被无机或有机阳离子残基的摩尔当量所取代，或者其中A代表任意的其它有机残基，其分子量小于900，并且也可以包含一个或多个杂原子，包括与初级、次级或三级胺或无机碱形成的植物生理上可容忍的7-羧酸或7-硫羧酸的盐。
• [EN] SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2012142513A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及取代苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• Substituted Benzene Compounds
  申请人：Kuntz Kevin Wayne

  公开号：US20140142083A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及取代苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及通过将这些化合物和制药组合物用于需要治疗的受试者的方法来治疗癌症。本发明还涉及将这些化合物用于研究或其他非治疗目的的使用。
• 一种2-氟-3-氨基苯甲酸的合成方法
  申请人：浙江沙星科技有限公司

  公开号：CN114920661A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本申请公开了一种2‑氟‑3‑氨基苯甲酸的合成方法，其包括以下步骤：（1）将化合物BFL‑0硝化得到化合物BFL‑1；（2）将化合物BFL‑1氟化得到化合物BFL‑2；（3）将化合物BFL‑2还原脱卤素得到化合物BFL‑3； ；其中，X选自氯、溴或碘，Y选自氯、溴或碘。本申请操作简单易行、原料廉价易得、反应收率较高且成本较低的合成方法，避开了昂贵的反应试剂，适合于工业化推广应用。
• WO2020132471A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132471A5

  公开（公告）日：2022-12-26