2-Chloroethyl 2'',3'',5''-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside | 127877-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloroethyl 2'',3'',5''-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-chloroethoxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 127877-12-7
• 化学式: C₂₈H₂₅ClO₈
• 分子量: 524.955
• InChiKey: VIEIEUHWDXEHKK-CBUXHAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloroethyl 2'',3'',5''-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 sodium benzenesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 10-[[(4S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of lampteroflavin as light emitter in the luminous mushroom, lampteromyces japonicus

  摘要：

  The synthesis of lampteroflavin (the light emitter of the luminous mushroom, Lampteromyces japonicus) is described. Protected riboflavin was stereoselectively glycosylated with ribofuranosyl imidate to give largely the alpha-product. Chloroethyl group which could be removed under neutral condition contributed to this synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86553-4
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 2-氯乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以122 g的产率得到2-Chloroethyl 2'',3'',5''-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of lampteroflavin as light emitter in the luminous mushroom, lampteromyces japonicus

  摘要：

  The synthesis of lampteroflavin (the light emitter of the luminous mushroom, Lampteromyces japonicus) is described. Protected riboflavin was stereoselectively glycosylated with ribofuranosyl imidate to give largely the alpha-product. Chloroethyl group which could be removed under neutral condition contributed to this synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86553-4

文献信息

• Lampteromyces bioluminescence — 5 chemical synthesis of lampteroflavin as mushroom light emitter
  作者：Minoru Isobe、Hiroyuki Takahashi、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94611-2

  日期：——
• ISOBE, MINORU;TAKAHASHI, HIROYUKI;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 717-718
  作者：ISOBE, MINORU、TAKAHASHI, HIROYUKI、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——