Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-imino-2,3-didesoxy-α-D-allopyranosid | 3317-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-imino-2,3-didesoxy-α-D-allopyranosid
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-allosid；(1S,2S,4R,5S,7R)-5-methoxy-10-phenyl-6,9,11-trioxa-3-azatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 3317-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: FUMPITYANJKCQW-YZMISQSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-imino-2,3-didesoxy-α-D-allopyranosid 在 sodium hypobromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2,3-bromoazanediyl-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2,3,6-trideoxy-2,3-epimino-α-D-allopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81524-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2,3-cyanoazanediyl-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-imino-2,3-didesoxy-α-D-allopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Nucleosides. LXI.^1,2 Studies on the Synthesis of cis-2,3-Diamino Sugars. IV. The Guanidine Neighboring Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01028a018

文献信息

• Some further ring-opening reaction of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-allopyranoside and its derivatives
  作者：Y. Ali、A.C. Richardson、C.F. Gibbs、L. Hough

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81199-4

  日期：1968.7

  (except the fluoride) in N,N-dimethylformamide, but, with its N-substituted derivatives, diaxial ring-opening predominates, although diequatorial ring-opening is significant in many cases. Under acidic conditions, the free epimine undergoes hydrolysis of the benzylidene group, without rupture of the epimine ring, but its N-substituted derivatives undergo predominant, diaxial ring-opening before hydrolysis

  由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的衍生物制备甲基4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2，3-表亚氨基-α-D-吡喃吡喃糖苷进行了修改，使它能够以高收率和大规模制备。此外，已经在中性和酸性条件下用卤离子研究了该表胺及其N-取代衍生物的开环反应。已经发现，当游离的苯丙胺在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化铵（氟化物除外）处理时，会发生异常的二甲基开环，但是，尽管其是二甲基的，但双轴开环仍占主导地位。在许多情况下，开环意义重大。在酸性条件下，游离的Epimine会经历亚苄基的水解，而不会破坏epimine的环，但其N-取代的衍生物在亚苄基水解之前主要发生双轴开环。N-甲磺酰基和N-乙酰基衍生物与叠氮化物的开环反应分别是跨双轴和透-缩位发生的。
• Some further reactions of carbohydrates epimines
  作者：C.F Gibbs、L Hough

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80272-4

  日期：1971.7

  N -alkylation reactions of methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α- d -allopyranoside were studied as a route to 3-dimethylamino sugars. Attempts to prepare an N -formyl derivative were unsuccessful, but a stable adduct of the epimine and chloral was obtained. An N -methylepimine and a quarternary N,N -dimethylepimmonium salt ( 13 ) were prepared. Ring-opening reactions of these derivatives

  摘要研究了甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-表亚氨基-α-d-吡喃吡喃糖苷的N-甲酰基化和N-烷基化反应，作为制备3-二甲氨基糖的途径。制备N-甲酰基衍生物的尝试没有成功，但是获得了稳定的表胺和氯醛加合物。制备了N-甲基乙胺和N，N-二甲基亚氨基季铵盐（13）。研究了这些衍生物的开环反应。13与硫氰酸钠或叠氮化钠反应，分别得到二甲基氨基-硫氰酸根（15）和二甲基氨基-叠氮基衍生物。通过硫氰酸酯15脱硫制备3-二甲基氨基-2,3-二脱氧衍生物的尝试未成功，发生了消除反应，得到了甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2 -烯吡喃糖苷。
• Synthetic Nucleosides. LX.^1,2 Studies on the Synthesis of cis-2,3-Diamino Sugars. III. The Urea Neighboring Group
  作者：B. R. Baker、Thomas Neilson

  DOI：10.1021/jo01028a017

  日期：1964.5
• Synthetic Nucleosides. LVIII.^1,2 Studies on the Synthesis of cis-2,3-Diamino Sugars. I. The Nitroguanidine Neighboring Group
  作者：B. R. Baker、Thomas Neilson

  DOI：10.1021/jo01028a015

  日期：1964.5
• Synthetic Nucleosides. LIX.^1,2 Studies on the Synthesis of cis-2,3-Diamino Sugars. II. The Thiourea Neighboring Group
  作者：B. R. Baker、Thomas Neilson

  DOI：10.1021/jo01028a016

  日期：1964.5