methyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-tosyl-α-D-glucopyranoside | 74841-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 74841-90-0
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₈S
• 分子量: 539.606
• InChiKey: OHJDMCARBLDQHA-UZWNBTEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ((1aR,2S,3aR,6R,7aS,7bS)-2-Methoxy-6-phenyl-hexahydro-3,5,7-trioxa-1-aza-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 3-amino-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-altrose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85375-6

文献信息

• Some further ring-opening reaction of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-allopyranoside and its derivatives
  作者：Y. Ali、A.C. Richardson、C.F. Gibbs、L. Hough

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81199-4

  日期：1968.7

  (except the fluoride) in N,N-dimethylformamide, but, with its N-substituted derivatives, diaxial ring-opening predominates, although diequatorial ring-opening is significant in many cases. Under acidic conditions, the free epimine undergoes hydrolysis of the benzylidene group, without rupture of the epimine ring, but its N-substituted derivatives undergo predominant, diaxial ring-opening before hydrolysis

  由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的衍生物制备甲基4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2，3-表亚氨基-α-D-吡喃吡喃糖苷进行了修改，使它能够以高收率和大规模制备。此外，已经在中性和酸性条件下用卤离子研究了该表胺及其N-取代衍生物的开环反应。已经发现，当游离的苯丙胺在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化铵（氟化物除外）处理时，会发生异常的二甲基开环，但是，尽管其是二甲基的，但双轴开环仍占主导地位。在许多情况下，开环意义重大。在酸性条件下，游离的Epimine会经历亚苄基的水解，而不会破坏epimine的环，但其N-取代的衍生物在亚苄基水解之前主要发生双轴开环。N-甲磺酰基和N-乙酰基衍生物与叠氮化物的开环反应分别是跨双轴和透-缩位发生的。
• Methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-β-l-galactopyranoside
  作者：Mukund K. Gurjar、Vijay J. Patil、Jhillu S. Yadav、A.V. Rama Rao

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85015-6

  日期：1984.12

  Synthese a partir de benzamido-3 O-benzylidene-4,6 didesoxy-2,3 fluoro-2 α-D-altropyranoside de methyle

  合成苯甲酰氨基-3 O-亚苄基-4,6二脱氧-2,3氟-2α-D-阿托吡喃糖苷甲基