methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2,3-((Ξ)-2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside | 33648-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2,3-((Ξ)-2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside
• 英文别名: methyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2,3-((Ξ)-2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside
• CAS: 33648-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃NO₅
• 分子量: 410.682
• InChiKey: IRHJEVKPFCDTGO-KANQOJRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2,3-((Ξ)-2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-imino-2,3-didesoxy-α-D-allopyranosid
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物表胺的进一步反应

  摘要：

  摘要研究了甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-表亚氨基-α-d-吡喃吡喃糖苷的N-甲酰基化和N-烷基化反应，作为制备3-二甲氨基糖的途径。制备N-甲酰基衍生物的尝试没有成功，但是获得了稳定的表胺和氯醛加合物。制备了N-甲基乙胺和N，N-二甲基亚氨基季铵盐（13）。研究了这些衍生物的开环反应。13与硫氰酸钠或叠氮化钠反应，分别得到二甲基氨基-硫氰酸根（15）和二甲基氨基-叠氮基衍生物。通过硫氰酸酯15脱硫制备3-二甲基氨基-2,3-二脱氧衍生物的尝试未成功，发生了消除反应，得到了甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2 -烯吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80272-4
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-imino-2,3-didesoxy-α-D-allopyranosid 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2,3-((Ξ)-2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物表胺的进一步反应

  摘要：

  摘要研究了甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-表亚氨基-α-d-吡喃吡喃糖苷的N-甲酰基化和N-烷基化反应，作为制备3-二甲氨基糖的途径。制备N-甲酰基衍生物的尝试没有成功，但是获得了稳定的表胺和氯醛加合物。制备了N-甲基乙胺和N，N-二甲基亚氨基季铵盐（13）。研究了这些衍生物的开环反应。13与硫氰酸钠或叠氮化钠反应，分别得到二甲基氨基-硫氰酸根（15）和二甲基氨基-叠氮基衍生物。通过硫氰酸酯15脱硫制备3-二甲基氨基-2,3-二脱氧衍生物的尝试未成功，发生了消除反应，得到了甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2 -烯吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80272-4