5-bromo-1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane | 174671-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromo-1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane
• 英文别名: 2,1-Benzoxaborole, 5-bromo-1,3-dihydro-1-hydroxy-；5-bromo-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 174671-51-3
• 化学式: C₇H₆BBrO₂
• 分子量: 212.838
• InChiKey: XUUWHDVJUVTUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane 、 4-羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以89.5 %的产率得到4-[(1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烷-5-基)氧基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种制备克立硼罗的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备克立硼罗的新方法，涉及药物合成技术领域，具体操作步骤如下：S1、中间体Int1的制备：以邻硝基苯甲醛为起始原料，溶于醇类溶剂中，经金属催化剂催化氢化反应，制得中间体Int1；S2、中间体Int2的制备：中间体Int1在酸的存在下，与亚硝酸钠反应制得重氮盐中间体Int1'后，与硼化试剂反应得到中间体Int2；S3、中间体Int3的制备：中间体Int2溶于溶剂中，与溴代试剂反应生成中间体Int3；S4、克立硼罗的制备：中间体Int3在缚酸剂、催化剂存在下，与4‑氰基苯酚在溶剂中发生偶联反应生成克立硼罗。本发明简化了合成克立硼罗的工艺，降低了生产成本，同时大幅度地提升了操作安全度和生产效率，提高了收率，适合应用于工业化规模生产。

  公开号：

  CN115716846A
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， -10.0~65.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 5-bromo-1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane
  参考文献：
  名称：

  一种制备克立硼罗的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备克立硼罗的新方法，涉及药物合成技术领域，具体操作步骤如下：S1、中间体Int1的制备：以邻硝基苯甲醛为起始原料，溶于醇类溶剂中，经金属催化剂催化氢化反应，制得中间体Int1；S2、中间体Int2的制备：中间体Int1在酸的存在下，与亚硝酸钠反应制得重氮盐中间体Int1'后，与硼化试剂反应得到中间体Int2；S3、中间体Int3的制备：中间体Int2溶于溶剂中，与溴代试剂反应生成中间体Int3；S4、克立硼罗的制备：中间体Int3在缚酸剂、催化剂存在下，与4‑氰基苯酚在溶剂中发生偶联反应生成克立硼罗。本发明简化了合成克立硼罗的工艺，降低了生产成本，同时大幅度地提升了操作安全度和生产效率，提高了收率，适合应用于工业化规模生产。

  公开号：

  CN115716846A