phenyl 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1301693-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1301693-39-9
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₅SSi
• 分子量: 577.777
• InChiKey: XVFMNCLZNBDOHM-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-4-phthalimido-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  从共生细菌中分离出的两性离子多糖具有独特的免疫学特性，并且正在作为免疫治疗剂和疫苗载体出现。本文报道的是脆弱拟杆菌两性离子多糖A1（PS A1）的重复单元的全合成。的结构复杂的四糖单元含有稀有糖2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧d半乳糖（AAT）和两个连续的1,2-顺式糖苷键。通过廉价的丰富的d-甘露糖通过一锅S N快速合成d-半乳糖胺和AAT结构单元，有效地组装了重复单元2，4-双三氟甲磺酸酯的置换和以高度立体选择性的方式安装所有糖苷键。总合成涉及最长的线性步骤，共17个步骤，总产率为3.47％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02935
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 溶剂黄146 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.18h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖快速转化为正交保护的d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺硫糖苷

  摘要：

  对于正交保护的合成一种适宜协议2-叠氮基-2-脱氧d -葡糖胺和2-叠氮基-2-脱氧d从-galactosamine献血者d甘露糖进行说明。容易获得的苯基β- d -thiomannoside被迅速转化为d -GlcN 3硫代糖苷经高度选择性3- ö酰化，随后4,6- Ó -benzylidenation和叠氮化位移C2-光学传递函数，其被进一步转换成d - GalN 3通过C4羟基的Lattrell-Dax转化及其硫代糖苷保护获得硫糖苷。反应序列可以在2天之内完成，并且涉及简单的后处理和最少的柱色谱法。

  DOI：

  10.1021/jo200342v

文献信息

• Orthogonally protected d-galactosamine thioglycoside building blocks via highly regioselective, double serial and double parallel inversions of β-d-thiomannoside
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c3ob40935j

  日期：——

  An efficient route for the synthesis of orthogonally protected D-galactosamine thioglycosides via one-pot double serial and double parallel displacements of the D-mannosyl-2,4-bis-trifluoromethanesulfonates by azide and nitrite ions is described. These building blocks were utilized to synthesize the rare disaccharide moiety of the zwitterionic polysaccharide of Bacteroides fragilis and the selectively protected Tn antigen.

  通过叠氮离子和亚硝酸离子对 D-甘露糖基-2,4-双三氟甲磺酸酯进行单锅双串联和双并联置换，描述了一条合成正交保护 D-半乳糖胺硫代糖苷的有效路线。利用这些结构单元合成了脆弱拟杆菌齐聚物多糖的稀有双糖分子和选择性保护的 Tn 抗原。