phenyl 3-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1301693-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1301693-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆S
• 分子量: 314.359
• InChiKey: QJRGYOFHWXUISJ-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖快速转化为正交保护的d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺硫糖苷

  摘要：

  对于正交保护的合成一种适宜协议2-叠氮基-2-脱氧d -葡糖胺和2-叠氮基-2-脱氧d从-galactosamine献血者d甘露糖进行说明。容易获得的苯基β- d -thiomannoside被迅速转化为d -GlcN 3硫代糖苷经高度选择性3- ö酰化，随后4,6- Ó -benzylidenation和叠氮化位移C2-光学传递函数，其被进一步转换成d - GalN 3通过C4羟基的Lattrell-Dax转化及其硫代糖苷保护获得硫糖苷。反应序列可以在2天之内完成，并且涉及简单的后处理和最少的柱色谱法。

  DOI：

  10.1021/jo200342v
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 、 乙酰氯 在 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 以90%的产率得到phenyl 3-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖快速转化为正交保护的d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺硫糖苷

  摘要：

  对于正交保护的合成一种适宜协议2-叠氮基-2-脱氧d -葡糖胺和2-叠氮基-2-脱氧d从-galactosamine献血者d甘露糖进行说明。容易获得的苯基β- d -thiomannoside被迅速转化为d -GlcN 3硫代糖苷经高度选择性3- ö酰化，随后4,6- Ó -benzylidenation和叠氮化位移C2-光学传递函数，其被进一步转换成d - GalN 3通过C4羟基的Lattrell-Dax转化及其硫代糖苷保护获得硫糖苷。反应序列可以在2天之内完成，并且涉及简单的后处理和最少的柱色谱法。

  DOI：

  10.1021/jo200342v