methyl 2-O-2-naphthylmethyl-3,4,6-tri-O-[D7]benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1075708-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-2-naphthylmethyl-3,4,6-tri-O-[D7]benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-2-[[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]methyl]-6-methylsulfanyl-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxane
• CAS: 1075708-79-0
• 化学式: C₃₉H₄₀O₅S
• 分子量: 641.643
• InChiKey: QDLPEULJYVMLCM-QMTZQXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-(benzyl-d7)-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2-O-2-naphthylmethyl-3,4,6-tri-O-[D7]benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-naphthaldehyde (4-methoxyphenyl 3-O-[D7]benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-glucopyranosid-2-yl) (methyl 2,3,4-tri-O-[D7]benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl) acetal
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴-d7 、 methyl 3-O-[D7]benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-2-O-2-naphthylmethyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到methyl 2-O-2-naphthylmethyl-3,4,6-tri-O-[D7]benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249