(2Z,4E,6E)-2-Fluoro-7-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-5-methyl-hepta-2,4,6-trienoic acid | 63651-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E,6E)-2-Fluoro-7-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-5-methyl-hepta-2,4,6-trienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E,6E)-2-fluoro-7-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-5-methylhepta-2,4,6-trienoic acid
• CAS: 63651-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₃
• 分子量: 304.361
• InChiKey: SLIXWSSIBWSWNK-NELLWESCSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6E)-2-Fluoro-7-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-5-methyl-hepta-2,4,6-trienoic acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (2Z,4Z,6E,8E)-2,4-difluoro-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-2-fluoro-5-methyl-2(E),4(E),6(E)-heptatrienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2Z,4E,6E)-2-Fluoro-7-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-5-methyl-hepta-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010

文献信息

• CHAN, KA-KONG;PAWSON, B. A.
  作者：CHAN, KA-KONG、PAWSON, B. A.

  DOI：——

  日期：——