(1R,2R,4aS,8aS)-1-((R)-(2,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-ol | 1361399-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-((R)-(2,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1361399-02-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: ZEMRJUNYZVMEII-WYQMFLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-((R)-(2,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.46 g的产率得到(4aS,5S,7R,9aS)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,4a,7-tetramethyldecahydro-6H-benzo[7]annulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Liphagal–Frondosin C Hybrid and Speculation on the Biosynthesis of the Frondosins

  摘要：

  A hypothesis for the biosynthesis of the frondosins A-E is presented. Synthesis of a liphagal-frondosin C hybrid molecule has been achieved, with the frondosin C 6-7-5-6 ring system being constructed by a photochemical process that follows an intramolecular Paterna-Buchi reaction/fragmentation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol300257v
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aS,7aS,7bs)-1a,4,4,7a-tetramethyl-decahydronaphtho[2,1-b]oxirene-7b-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-((R)-(2,5-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Liphagal–Frondosin C Hybrid and Speculation on the Biosynthesis of the Frondosins

  摘要：

  A hypothesis for the biosynthesis of the frondosins A-E is presented. Synthesis of a liphagal-frondosin C hybrid molecule has been achieved, with the frondosin C 6-7-5-6 ring system being constructed by a photochemical process that follows an intramolecular Paterna-Buchi reaction/fragmentation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol300257v