4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 857633-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 857633-30-8
• 化学式: C₅₀H₄₈O₈SSi
• 分子量: 837.078
• InChiKey: PKSXYGAKXOBDDY-NAWIVXLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 octyl α-D-mannopyranosyl-(1->6)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1039/b503919c
• 作为产物：
  描述：

  4-METHYLPHENYL2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-Α-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Α-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1039/b503919c

文献信息

• Synthesis of glycoconjugate fragments of mycobacterial phosphatidylinositol mannosides and lipomannan
  作者：Benjamin Cao、Jonathan M White、Spencer J Williams

  DOI：10.3762/bjoc.7.47

  日期：——

  with host cells. We report the efficient synthesis of a series of azidooctyl di- and trimannosides possessing the following glycan structures: alpha-Man-1,6-alpha-Man, alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-Man, alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man and 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man. The synthesis includes the use of non-benzyl protecting groups compatible with the azido group and preparation of the branched

  结核分枝杆菌是结核病 (TB) 的病原体，具有复杂的细胞壁，细胞壁含有富含甘露糖的糖磷脂，称为磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM)、脂甘露聚糖 (LM) 和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)。这些糖磷脂在细胞壁功能和宿主-病原体相互作用中起重要作用。合成 PIM/LM/LAM 子结构是描绘和剖析甘露糖糖磷脂生物合成及其与宿主细胞相互作用的精细细节的有用生化工具。我们报告了一系列具有以下聚糖结构的叠氮辛基二和三甘露糖苷的有效合成：alpha-Man-1,6-alpha-Man、alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-人，alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man 和 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man。该合成包括使用与叠氮基相容的非苄基保护基团，以及通过 3,4-丁二缩醛的双糖基化制备支链三糖结构 2,6-二-(α-Man
• Epimeric and amino disaccharide analogs as probes of an α-(1→6)-mannosyltransferase involved in mycobacterial lipoarabinomannanbiosynthesis
  作者：Pui Hang Tam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b916580k

  日期：——

  Mycobacterial lipoarabinomannan (LAM) is an important, immunologically active glycan found in the cell wall of mycobacteria, including the human pathogen Mycobacterium tuberculosis. At the core of LAM is a mannan domain comprised of α-(1→6)-linked-mannopyranose (Manp) residues. Previously, we and others have demonstrated that α-Manp-(1→6)-α-Manp disaccharides (e.g., Manp-(1→6)-α-ManpOctyl, 1) are the

  分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖 （我是）是重要的，具有免疫活性的 聚糖 在分枝杆菌的细胞壁中发现，包括人类病原体 分枝杆菌肺结核。的核心我是 是由α-（1→6）-连接的-甘露吡喃糖 （人p）残留物。此前，我们和其他人已经表明，α-曼p - （1→6）-α-曼p二糖（例如，曼p-（1→6）-α-曼p辛基，1）是参与LAM甘露聚糖核心组装的酶的最小受体底物。我们在这里报告的合成5差向异构体和三个氨基的类似物1，以及它们随后的生化评估针对α-（1→6）-ManT活性存在于膜制备从耻垢分枝杆菌。改变甘露-的任残基的构型1至距骨-或葡萄糖-导致的减少或丧失活性，从而证实显示的早期工作，在C-2和C-4 羟每个单糖的组对于酶识别很重要。由这些类似物形成的产物的表征是结合使用质谱和糖苷酶消化和完整的底物动力学也进行了。如所预期的，其中受体羟基已被氨基取代的类似物不是酶的底物，而是弱抑制剂。
• Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents
  作者：Jacinta A. Watt、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/b503919c

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis is the cause of the deadly human disease tuberculosis. In studies over the last 40 years it has been revealed that this organism possesses a complex cell wall including glycophospholipids such as the phosphatidylinositiol mannosides (PIMs), lipomannan (LM) and lipoarabinomannan (LAM). These glycolipids all contain a common α-1,6-linked mannoside core, and the higher PIMs and LAM possess α-1,2-linked mannosyl residues. It has been shown that simple α-1,6-linked oligomannosides can act as substrates for α-1,6-mannosyltransferases in mycobacteria. Here we report a simple iterative synthesis of a series of hydrophobic octyl α-1,6-linked oligomannosides from mono- through to tetrasaccharides. We have utilized a single thioglycoside donor and alcohol acceptor. Further, we have developed conditions for the conversion of each of these compounds to the 6-deoxy congeners. Deoxygenation of the 6-position of the terminal mannosyl residue should prevent these compounds acting as substrates for the abundant α-1,6-mannosyltransferases in mycobacteria and should permit detection of the elusive α-1,2-mannosyltransferase activity responsible for elaboration of LM to mature LAM and the biosynthesis of the higher PIMs.

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。