4-METHYLPHENYL2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-Α-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Α-D-吡喃甘露糖苷 | 211801-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-METHYLPHENYL2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-Α-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Α-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；p-Methylphenyl 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-1-thio-alpha-d-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 211801-79-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉S
• 分子量: 454.498
• InChiKey: XRFOIRMXQHXTRL-CRSSMBPESA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-METHYLPHENYL2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-Α-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Α-D-吡喃甘露糖苷 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (3S,6R,9R,10R,12S)-6-benzyl-12-((2S,7R)-7-(((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)octan-2-yl)-3-((S)-sec-butyl)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,9-dimethyl-1-oxa-4,7-diazacyclododecane-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Colletopeptide A 和 Colletorichamide A 的全合成

  摘要：

  环缩酚肽colletopeptide A和colletorichamide A的首次全合成已经完成。关键的高级中间体，一种环状三缩酚肽衍生物，是通过一系列转化构建的，这些转化具有不对称布朗巴豆酰化、交叉复分解、山口酯化、臭氧分解和大环内酰胺化的特点。甘露糖片段的后期掺入完成了 colletorichamide A 的合成，并且常见中间体的脱甲硅烷基化产生了 colletopeptide A，从而明确证实了上述天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.3390/molecules28207194
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以6.64 g的产率得到4-METHYLPHENYL2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-Α-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Α-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1039/b503919c

文献信息

• Developing a Library of Mannose-Based Mono- and Disaccharides: A General Chemoenzymatic Approach to Monohydroxylated Building Blocks
  作者：Lisa Tanzi、Marina Simona Robescu、Sara Marzatico、Teresa Recca、Yongmin Zhang、Marco Terreni、Teodora Bavaro

  DOI：10.3390/molecules25235764

  日期：——

  position. Generally, CRL was able to catalyze regioselective deprotection of acetylated monosaccharides in C6 position. When acetylated disaccharides were used as substrates, AXE exhibited a marked preference for the C2, or C6 position when C2 was involved in the glycosidic bond. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library of differently

  通过酶水解实现了异头位置不同官能化的乙酰化甘露糖基单糖和二糖的区域选择性脱保护。假丝酵母脂肪酶 (CRL) 和短小芽孢杆菌乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 分别固定在辛基琼脂糖和乙醛糖琼脂糖上。生物催化剂的区域选择性受糖结构和异头位置的官能化影响。通常，CRL 能够催化 C6 位乙酰化单糖的区域选择性脱保护。当乙酰化二糖用作底物时，AX 表现出对 C2 或 C6 位置的显着偏好，当 C2 参与糖苷键时。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，
• A Concise Synthesis of Oligosaccharides Derived From Lipoarabinomannan (LAM) with Glycosyl Donors Having a Nonparticipating Group at C2
  作者：Zhihao Li、Changping Zheng、Marco Terreni、Teodora Bavaro、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901915

  日期：2020.4.16

  is one of the top ten leading causes of death over the world, and lipoarabinomannan (LAM) has been confirmed to play significant roles in this process. In this study, a convenient synthetic approach has been developed for the synthesis of oligosaccharides derived from LAM starting with commercially available substrates and reagents. The key steps for stereoselective construction of glycosidic bonds by

  导致结核病 (TB) 的分枝杆菌感染是全球十大主要死亡原因之一，而脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 已被证实在此过程中发挥着重要作用。在这项研究中，开发了一种方便的合成方法，用于从市售底物和试剂开始合成源自 LAM 的寡糖。实现了在没有相邻参与组的情况下通过与供体糖基化的受体立体选择性构建糖苷键的关键步骤。值得注意的是，采用酶水解制备甘露糖结构单元，并采用桦木反应一步法脱去乙酰基和苄基以及还原叠氮基，避免了多次化学过程。最后，
• Synthesis of disaccharide modified berberine derivatives and their anti-diabetic investigation in zebrafish using a fluorescence-based technology
  作者：Lizhen Wang、Haotian Kong、Meng Jin、Xiaobin Li、Rostyslav Stoika、Houwen Lin、Kechun Liu

  DOI：10.1039/d0ob00327a

  日期：——

  (2-NBDG) as a glucose tracker. The results indicated that the modification of berberine with carbohydrate groups could give derivatives with improved anti-diabetic activity, in particular the diglucose modified berberine derivative 1 which could dramatically promote the uptake of 2-NBDG in both zebrafish larvae and their eyes even at very low concentrations. Furthermore, the fluorescence-based anti-diabetic

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，由于其多种药理活性，在中国已被用作重要的功能性食品添加剂。小ber碱具有开发出抗2型糖尿病（T2DM）的抗糖尿病药的巨大潜力，因为它可以降低许多动物模型中的血糖水平。但是，小oral碱的低抗糖尿病活性和低的生物利用度（低于5％）大大限制了其实际应用。为了解决这些问题，本文着重于使用一些双糖基团对小ber碱进行结构修饰，因为已证明碳水化合物部分可提高生物利用度并增强药物的受体结合亲和力。使用荧光标记的葡萄糖类似物2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基] -d-葡萄糖在斑马鱼模型中进行了合成化合物的抗糖尿病研究（2-NBDG）作为葡萄糖追踪器。结果表明，用糖基团修饰小ber碱可以得到具有改善的抗糖尿病活性的衍生物，特别是二葡萄糖修饰的小ber碱衍生物1可以显着促进斑马鱼幼虫和眼睛中2-NBDG的摄取，即使在非常低的温度下浓度。此外，
• 磷酰甘露五糖及其衍生物，及其制备方法和应 用
  申请人：如东瑞恩医药科技有限公司

  公开号：CN106608893B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提出了如式(I)所示的磷酰甘露五糖及如式(II)‑(XI)所示的磷酰甘露五糖的衍生物，以及其制备方法。本发明制备方法中，通过设计甘露糖硫苷给体中羟基的保护基来调控反应活性，且在糖基化反应中副反应少，反应收率高，适宜大规模及模块化组合合成。本发明中的磷酰甘露五糖及其衍生物具有抑制血管生成的活性，具有作为抗肿瘤药物的应用前景。
• Efficient assembly of oligomannosides using the hydrophobically assisted switching phase method
  作者：Shuai Meng、Tian Tian、Dong Han、Lin-Na Wang、Shao-Geng Tang、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00730e

  日期：——

  The hydrophobically assisted switching phase (HASP) method was applied in the assembly of oligomannosides.

  水疏水辅助开关相（HASP）方法被应用于寡甘露糖的组装。